沖縄離島ドットコム

まず、1月〜2月の沖縄は1年で唯一の「冬」に入るので天気が不安定な時期なんですよね。なので夕日などは相当運が良くないとなかなか見ることができないかもしれませんのでその点ご理解願います。本土の冬のように晴れ続きのようなことはほとんど無いので、とにかく天気に左右されないスケジュールを考えておくことがお勧めです。

あと海もかなり荒れる時期なので、波照間島や鳩間島など欠航しやすい航路はできるだけ旅の前半に入れておくのがお勧めです。

ちなみに宿次第ですが夜は宿の夕食のあと、食堂なのでみんなで歓談することが多いので、夕食付きの宿でできるだけ一人旅が多そうな宿がおすすめですね。家族連れが多いとどうしても歓談せずに部屋にこもりがちですからね。クチコミなどを参考にして宿選びをしてみてください。

なおナイトツアーは海のものはこの時期は無いと思いますが、陸上のものならあると思いますよ。波照間島なら宿の人に聞けば案内してくれると思いますし、竹富島はNPO「たきどぅん」などに聞いてみると案内してくれるかもしれません。

ツアーはどうにかなると思いますが、夜は宿とその時の宿泊者次第なので「運」ですね。なのでこの宿選びが冬場の離島旅行を楽しむポイントだと思いますが、クチコミなどを参考にして最後は自分のインスピレーションで選んでみてくださいね。

管理人さん、いつも大変参考にさせていただいています。
ご相談させてください。

今年の夏、８月末に沖縄離島旅を考えています。
・期間は１週間
・女一人旅
・のんびりだらだらしたい
・たまにシュノーケリングやダイビングもしたい
（ライセンスは一応持っているが超超初心者）

まだ行ったことのない、慶良間の阿嘉島が気になっており、
今回はそこでのんびりしようか考えています。
。。。ですが、八重山が大好きでやっぱりこっちも気になるのです。
まだ西表島に行ったことがなく今回行ってみようかと悩んでしまっています。

やはりまだ行ったことのない慶良間に行こうと大方気持ちは傾いているのですが、大好きな八重山を行きたい気持ちもまだ捨てきれません。。。
こんなとても優柔不断な私ですが、背中を押してください。
慶良間か八重山、どちらがおすすめでしょうか？
もしくは欲張って両方行くということもありなのでしょうか。。。？
そうなると慌ただしくなりそうでゆっくりできないかと心配です。。

数年前、慶良間の阿嘉島行きを計画したことがあり、飛行機、宿も予約していたのですが、ちょうど台風でフェリーが欠航、泣く泣く諦め、急遽那覇からそのまま宮古島へ飛び宮古島を満喫しました。
（余談ですが、下地島のタッチ＆ゴーと海の美しさ＜今まで見て来た海でNo１です＞に大興奮しました。）
ということがあったので、阿嘉島にリベンジしようかという気持ちがあります。。
とここまで書いてて気持ち固まってきた気がします（笑）

管理人様　はじめまして
埼玉県の３５歳男です。

夏休みを利用して９月１０日から４泊５日で
八重山諸島へ一人旅を計画しています。
３年ほど前に、沖縄本島へ初めて旅行したとき
今度は離島へ・・・と考えてました。
なかなか仕事柄長期連休が取りづらいので
２か月前より計画をしています。
早割で飛行機チケットは購入し
泊る宿等がなかなかきまらずこの掲示板に
たどり着きました。

大まかな希望として、　竹富島・波照間島・黒島の
民宿へ泊ってみたいです。（アットホームな
宿で夜のゆんたくなんかもあるとグッド！
夜空の星を見たい）
あと、西表島近辺でシーカヤックとシュノーケリングのツアーを体験してみたいと思っています。

飛行機は初日は１１時半に石垣空港へ着き、
最終日18時の石垣空港発の飛行機で東京へ
帰京というゆっくりとした便にしました。

何かおすすめのプラン・情報などあれば
教えてください。

早速のお返事ありがとうございます。

やはり台風シーズンという事も念頭におかないと
いけませんね＾＾；
全回の沖縄本島は、ちょうど台風が去ったあとで
４日間超快晴でしたので・・・。

宿泊は波照間島と西表島・時間あれば竹富島にも
とまりたいのですが、　次回の予定にしてみても
いいですしね。
いろいろ参考になるアドバイスありがとうございます！

こんにちは。沖縄旅行の際はいつもこちらで情報を収集させて頂いてます！

今回は初の一人旅です！一週間という、自分的にはなかなか贅沢に時間を使える旅行なのでプラン立てにかなり時間がかかっています。現在決定しているのは


1日目：石垣経由でそのまま与那国島へ（午前着）　与那国泊
2日目：そのまま与那国滞在　　　　　　　　　　　与那国泊
3日目：夕方の便で石垣へ帰る　　　　　　　　　　宿泊未定
4日目：未定
5日目：未定
6日目：石垣泊のみ決定
7日目：夕方の飛行機で帰る


です。ほかの島々へも足を延ばしたいのですが、日帰りと宿泊で悩んでいます。

ちなみに八重山で今まで行った事のある島は
・波照間島（一泊）
・竹富島（日帰り）
・黒島（日帰り）

です。たとえば夕日が素晴らしい！など宿泊のメリットが多い島はどこでしょうか？
漠然としたご相談ですみません。お時間のある時にアドバイス頂けると大変ありがたいです。よろしくお願い致します！

お返事ありがとうございます。


管理人さん、他の方へのお返事を見ても、阿嘉島をかなり推しますね（笑）

前に座間味と阿嘉島は行ったことがあるのですが、阿嘉島はなんか淋しいかんじがして（一人旅でかつ、お宿のお客さんがみんなダイバーだったからか。私一人シュノーケラー）、あまりいい印象がなかったのです。

阿嘉ビーチは泳いだのですが、船着き場の横で確か養殖サンゴらしく、丸くて大きななんか怖いサンゴがたくさんあって、不気味だったイメージがあるんです。

ニシ浜も前浜もウミヘビがいっぱいいたし。。。
ニシ浜から集落までかなり距離ありません？

（座間味だとお宿が送迎をけっこうしてくれるみたいなので、いいかな？と思ってたんです。）

一番良かったのは宮古島の吉野海岸でした。次は吉野になるべく近い所を探しているのですが、本島から近い島となるとやはりニシ浜になるのですかね。。。


ああダメだ。またどの島にしようか完全に迷いだしました。。今からお盆のお宿とれるのかしら（泣）


那覇では金城の石畳、やちむん壺屋通りへは行ってみますね！ニライカナイ橋、知念岬公園、あざまサンサンビーチにも、ウタキついでに是非行ってみます！ありがとうございます。

そして久高島もいいけど、管理人さんが他の方にけっこう推してらっしゃる、瀬底島？にも興味が出ました。
水族館には全く興味はないですが、あっちの方もいいかな？なんて。

　
沖縄は何度行っても尽きない・・・・・。

お返事ありがとうございます。


管理人さん、他の方へのお返事を見ても、阿嘉島をかなり推しますね（笑）

前に座間味と阿嘉島は行ったことがあるのですが、阿嘉島はなんか淋しいかんじがして（一人旅でかつ、お宿のお客さんがみんなダイバーだったからか。私一人シュノーケラー）、あまりいい印象がなかったのです。

阿嘉ビーチは泳いだのですが、船着き場の横で確か養殖サンゴらしく、丸くて大きななんか怖いサンゴがたくさんあって、不気味だったイメージがあるんです。

ニシ浜も前浜もウミヘビがいっぱいいたし。。。
ニシ浜から集落までかなり距離ありません？

（座間味だとお宿が送迎をけっこうしてくれるみたいなので、いいかな？と思ってたんです。）

一番良かったのは宮古島の吉野海岸でした。次は吉野になるべく近い所を探しているのですが、本島から近い島となるとやはりニシ浜になるのですかね。。。


ああダメだ。またどの島にしようか完全に迷いだしました。。今からお盆のお宿とれるのかしら（泣）


那覇では金城の石畳、やちむん壺屋通りへは行ってみますね！ニライカナイ橋、知念岬公園、あざまサンサンビーチにも、ウタキついでに是非行ってみます！ありがとうございます。

そして久高島もいいけど、管理人さんが他の方にけっこう推してらっしゃる、瀬底島？にも興味が出ました。
水族館には全く興味はないですが、あっちの方もいいかな？なんて。

　
沖縄は何度行っても尽きない・・・・・。

いつも掲示板を参考にさせていただいてます。
今回、3/1〜3/14の間、沖縄離島を一人旅しようと考えている大学一年生です。

様々なサイトで調べた結果、沖縄本島、石垣島、宮古島、波照間島、西表島、竹富島に興味をひかれました。
そこでこれらの島々に行こうと決めたのですが・・・

１、どのような日程配分、プランで行くのが一般的でしょうか？
今のところ　石垣（３泊）宮古（２泊）西表（３泊）波照間（２泊）竹富（１泊）沖縄（２泊）の順で宿泊しようと考えているのですが、無理があるでしょうか？


２、免許はありますがペーパーで、ダイビングは経験無しです。沖縄離島へはきれいな景色とゆるやかな時間を満喫したいと思っているのですが、大丈夫でしょうか？　初めての一人旅なので不安があります・ω・；


出発直前までは行き当たりばったりで行こうと思っていましたが、民宿の予約を考えて先にプランを立ててからの方がいいと今更気づきました・・・
急な質問ですいませんがよろしくお願いします。

最初に、「即返信希望」と書かれてもあくまで「個人サイト」ですのでその通りに対応できるとは限りません。急ぐ場合は観光協会などへご相談願います。予めご了承願います。

1.無理ではないですがコストがかなりかかります。飛行機移動と船移動とかなりコストがかかると思います。特に飛行機は既に間際になっていますのでかなり高くなると思います。回る順番については八重山（石垣・波照間・竹富・西表）、宮古、沖縄本島の３つに分けて、あとは相互を飛行機で繋ぐだけです。まずは飛行機がとれるか否か次第ですので、先のコストと合わせて計画してみてください。

2.車の運転は離島の場合は信号も少ないので何とかなると思いますが、沖縄本島だけはそもそも沖縄のドライバーのマナーが悪いので運転しない方が良いと思います。車が必要になるのは石垣島、宮古島になると思いますが、西表島に関してもあると便利ですが日程的に長く滞在するようなので送迎とか路線バスを使えばなんとかなると思います。波照間・竹富に関しては自転車移動で事足りると思います。

宿に関しては素泊まり（食事無し）でこだわりがなければ現地でどうにかなるとは思います。できれば1泊目だけ決めてあとは前日に翌日以降の宿を現地で決めるとスムーズになると思いますよ（食事付きだと準備とかあるので基本前日予約がベスト）。

最後にこのページの「【管理人からのお願い】」もお読みください。お願い致します。

数々の無礼があったようで気を悪くなさったらすいません・・・
以後気をつけます。

１、飛行機のチケットは既に予約ずみです。船移動のコストも調べてありますが、波照間島と西表島は欠航の可能性もあるとのことでしたので、欠航に対応できる柔軟なプランの例を知りたくて質問しました。


２、なるほど！じゃあ石垣島と宮古島で運転してみます＾ω＾

宿はプランが立ったら事前予約にこしたことはないと思うのでまずできるだけプランを詰めようと思います・ω・

西表島の場合、上原便が欠航しても大原便はまず欠航しませんので気にする必要はないと思います。波照間島は以前は欠航が多かったですが、去年の夏から波照間海運の高速艇が大きくなって波にも強くなったため欠航も少なくなったようです。

あと波照間島の場合は平日にフェリーが就航していますので、いざとなればフェリーで行くことも可能だと思いますのでなんとかなると思いますよ。高速艇よりフェリーの方が欠航リスクが少ないですからね。

宿については好みや希望があるのでなんとも言えませんが、一人旅なら宿泊者同士の交流がある宿の方がいいかもしれません。得てしてゲストハウスや素泊まり民宿などの安宿は一人旅も多くて楽しいかも？

あとは口コミ情報などを参考にして決めると良いでしょう。

先月車なしの宮古島一人旅について質問させて頂いた者です。
あの節はありがとうございました。とても参考になりました。

2週間近く経ってしまいましたが、無事旅行から帰ってまいりました。
当初9日間の予定でしたが、計画を詰めるうちにもう1泊欲しくなり、結局休みをフルに使って10日間の旅になりました。

車がないのはやはり不便でしたが、それなりに時間があったのと宿泊先を移動したおかげでいろいろな所を見ることができました。
ペンションのオーナーに島内観光に連れていって頂いたおかげというのも大きいです。とても感謝しています。
あとは季節的なこともありますね。真夏だったら自転車で動くのは相当きつかったと思います。
真夏の刺すような日差しの中できらめく海も魅力的ですが、風を感じながらサイクリングしたり歩いたりしながら島の雰囲気を感じられたのもとても楽しかったです。

旅行程としては、
1日目：夜着。平良市街ホテル泊
2〜3日目：伊良部島泊
4〜6日目：前浜近くのペンション泊（送迎頂く）。自転車で来間島まで往復したり八重干瀬ツアーに参加等
7日目：島内観光に連れて行って頂いた後、平良市街ホテル泊（翌日の移動のため）
8〜9日目：池間島泊（行きはバス利用）
10日目：タクシーで空港へ
…という感じで、伊良部島・前浜近く・池間島全てで自転車を借りて動いていました。

細かい予定はあまり立てずに行き、旅行先で状況を見ながらその日や翌日の過ごし方を決めていたのですが、週間予報にお天気マークは一切なし。
沖縄の天気予報は当てにならないとは言え、ここまで予報に暗い色合いが続くのは悲しいと落胆しつつ天気に左右されにくい過ごし方を考えたりしましたが、結局滞在中ほとんどの日で晴れ間が見え、綺麗な写真もたくさん撮れました。

旅前半〜中盤は波も穏やかだったのでいくつかのスポットでシュノーケルもでき、念願の八重干瀬にも行けて大満足です。八重干瀬ツアーの日が終日お天気だったのもラッキーでした。
ただ、ビーチシュノーケルに関しては珊瑚が踏み荒らされてしまっているような印象が強かったです。
もちろん全てのビーチで泳いだ訳ではありませんし、初めてだったので良いスポットを見つけられなかったのかなとも思いますが。

風の関係で伊良部島のタッチ＆ゴーが逆側からだったことや、強風のせいで池間島ではほとんど泳げなかったこと等残念なこともありましたが、それらは次に行く楽しみに取っておこうと思います。
久々の初めての場所への旅行ということで不安もありましたが、こちらのサイトのおかげで有意義な旅ができました。
以前は旅行前に必ず買っていた旅行誌も（初めての場所の時は特に）必要を感じませんでした。こちらのサイトは旅行中に携帯でも頼りにさせて頂き、あとは現地のフリーペーパーも活用しました。
また離島旅行の際にはお世話になります。
旅行前後以外でもブログ等いつも楽しみにしています。
いろいろとありがとうございました。

1.今回の台風は沖縄の南の海上を通過しますので、南向きの波照間便には影響が大きいですが、その他の航路は多少の影響がある程度かと思います。特に八重山は西表島と石垣島で囲まれた範囲は珊瑚礁の中なので波が入りにくいので影響は波照間ほどは大きくないと思います。ちなみに今回の台風による波の影響は18日と19日がピークでそれ以降は徐々に落ち着くかも？なのでもしかすると19日もどうにか渡れる可能性もあるかも？（確証はできませんが可能性はあるかもしれません）

2.逆の方がいいと思います。波照間島の宿を予約しておいて、もし船がＮＧなら現地で他の離島の宿を予約する感じがいいと思います。そういう場合は波照間島の宿は不可抗力なのでキャンセルはできますし、船が出ればそのまま予定通りになりますからね。この時期はそんなに混み合わないので万が一波照間便が欠航して他の島へ行こうとしても問題なく宿泊できると思いますよ。

3.どちらも問題ないと思います。

とりあえず波照間2泊にしておいて、あとは現地で船の運航状況を見てから臨機応変に対応するといいと思います。19日に船が出ればそのまま波照間島へ。19日に欠航したら19日は竹富や黒島などへ行って1泊し、20日に再度波照間行きをチャレンジするという感じがいいかと思います。19日も20日もともに欠航する可能性はそんなに高くないので、あとは19日の運行状況次第かと思いますよ。

なのでとりあえず波照間2泊のままで旅に望んだ方がいいと思います。一人旅なら何とかなりますよ。

今月、石垣・波照間島・沖縄本島（那覇市）へと４泊５日の女一人旅に行きます。
初日は昼頃石垣島に到着。そのまま石垣島で１泊。
２〜３日は波照間島で２泊。４日の夕方に沖縄本島（那覇市）へ向い、１泊。
５日の夕方の便で帰ります。
スケジュールの相談なのですが、この日程で竹富島へいこうか今回はやめておこうか悩んでいます。
初日は間に合えたら、知り合いに勧められた定期観光バスに乗り観光したいと考えています。（それにはずっと行ってみたかった川平湾のグラスボートにＯＰですが乗れるので・・・）
次の日の午前中に竹富島へ朝から観光して、お昼の便で波照間島へ向った方がいいのか、竹富島へ行かず朝から波照間島へ向って、まる２日向うでのんびり島巡りなどを楽しんだ方がいいのか・・・
ちなみに３日目波照間島から帰ってきて那覇空港へ向うまでの間は市内でショッピングなどをしたいと考えています。
初めての離島への旅で今回民宿へもお初で泊まります。
そして旅の目的は、きれいな海を眺めながらゆっくり贅沢な時間を過ごしたい！！と考えているのですが、つい、いつもの貧乏性？がでてしまい折角行くならあれもこれもとスケジュールを詰め込み過ぎてしまいます。
離島へ行きたくて行きたくて、こつこつ離島貯金をためていって、ようやく夢が叶います。

・・・すみません、こんなくだらない相談なのですが、どうかご意見をお願いします。

まず11月は北風が強くなる時期なので天気次第では泳ぐにはやや寒いかもしれません。なので北向きのビーチは風がモロに入ってきますので、南向きのビーチが良いかもしれません。とはいうものの、離島のビーチは北向きないし東か西向きですが北から風が入ってくるビーチが多いんですけどね。

なのであとは当日の天気と風次第かと思います。

基本的に泳ぎに関しては泳げれば泳ぐ程度で考えた方が良いですよ。11月の沖縄は天気と風次第で夏にも秋にも感じますからね。

とりあえず候補の島はどこも一人でも楽しめますので問題は無いと思いますが、先の話の通り問題は天気と風だと思います。あとは宿次第ですね〜。一人旅だと宿による影響がとても多いので、クチコミなどを参考にしていい宿を選んでくださいね。

三線についてはよくわかりませんが、最近石垣市街の「バナナカフェ」さんで気軽に教えてくれらしいです。本格的な「教室」という感じではない分、気楽にできるかもしれません。

お帰りなさい！良い旅になって良かったですね。一人旅は最初は不安ですが八重山なら石垣島の先の離島へ行けば、同じような一人旅の人が多いので、様々な出会いがあって楽しいですよね。管理人も初めて行った沖縄が波照間島でホント良かったと思います。島での出会いってホントすばらしいですよね。ここまで来るだけ島が好きな人が多いので、そんな同じ気持ちの人が集まるからすぐにうち解けますよね（たまにそうでない人や幅をきかせた常連も居ますが・・・）。

まぁ船の欠航は仕方ないとしても、離島旅行の楽しさはそんなハプニングもありますからね。船が欠航したおかげで他の離島へ宿泊することになって、そしたらまた新しい出会いがあるかもしれませんしね。

スケジュール通り進まない旅の方がいろいろおもしろいですよ。離島旅行のいいところは臨機応変にスケジュールを変更できるということですからね。宿の方も直前でなければ快く変更も受け付けてくれますからね。とりあえず往復の航空券だけは抑えて、あとは最初の1泊のみ宿を抑え、前日の次の日の宿を予約するって感じで旅するのも楽しいですよ。楽しければ延泊して、そうでなければ別の島に移動するって感じでも旅行できますからね。

次回はもっと自由きままにのんびり旅行できると良いですね〜。その際はまた離島へ、そしてわからないことがあれば気軽にご相談くださいね。

こんにちは。
26歳にして初めての女一人旅で、7/3〜7/7の４泊５日で石垣島で１泊（初日）付き往復航空券をとりました。
沖縄の本島へは何度か旅行しているのですが、石垣島のほうへは初めてなのでこちらの口コミ情報を参考に、波照間島・黒島・竹富島へ行きたいと思っています。
（西表のエコツアーも興味があったのですが友達といったほうが楽しそうだったので、今回はパスします。）

希望としては、
�@シュノーケルは好きなのですが、一人のため泳ぎも苦手だし海水浴はしないつもりです。
�Aのんびり離島を散策しながら、綺麗な海の写真を撮りたいです。
�B波照間島で、夜に星空観測タワーへ行って綺麗な星を見たいです。
�C一人でも夜寂しくないように、民宿などで泡盛を飲んでゆんたくの雰囲気を味わいたいです。

自分の希望をもとに計画をたててみたのは、
１日目　12：45に石垣空港着→レンタカーをかりて石垣島ドライブ→石垣島泊(ホテルピースアイランド石垣イン八島)
２日目　朝１便で波照間島へ→波照間をレンタルバイクで散策→波照間島泊（うるま家・予約済み）
３日目　波照間のんびり→波照間３便で石垣へ戻り、石垣市街ぶらぶら→石垣泊（島宿　月桃屋・予約済み）
４日目　午前・竹富島レンタサイクル→午後・黒島レンタサイクル→黒島泊（？）
５日目　黒島で午前ゆっくりして、石垣へ戻る→石垣空港15：15分発で帰路へ　

移動の時間などであまり急かされたくないのですが、こんな感じでのんびり散策できるでしょうか？

波照間ではできるだけゆっくりしたいのですが、黒島か竹富島にも宿泊したいなと思っています。
４日目は午前・黒島、午後竹富島で竹富泊もいいなと思ったのですが、竹富島の宿の口コミの賛否両論を読むと、黒島のなかた荘がいいかなぁ、と考えています。
ただ、泳がないなら黒島では退屈かなぁ・・・などとも思ってしまいます。

あと、あまり夜道をふらふら歩きたくないので、石垣で夜ご飯を食べるところを探しているのですが、おいしい＆一人でも気軽に入れるオススメの店があれば教えてください。

アドバイスお願いします☆

虫は民宿のみならずホテルでもいる可能性は高いです。自然が豊かな離島なのでこればかりは仕方ないですね。とりあえず蚊は多いので虫除けスプレーは必須かな？あとムカデやゴキについては宿次第ですがいる可能性はありますが、これも宿の相性同様にいる時といない時がありますのでなんとも言えません。でも経験ではゴキやムカデよりも蟻や蜘蛛の方が多いかな（笑）。どっちにつけ虫はなにかしらいると思いますので、その点はご理解願います。

あと慣れない方にはヤモリを嫌う人がいますが、あれは沖縄では家の守り神なので優しく見守ってあげてくださいね。鳴くので驚いてしまいますが特に実害はありませんので。

梅雨末期の雨が多い時期ですね。でも今年は正直言ってわかりません。というのも例年、梅雨入り直後の5月はあまり雨が降らないはずなんですが、今シーズンは土砂降りの嵐。まさにその梅雨末期のころの雨の降り方を5月初旬でしているので、もしかするとその反動で6月初旬の雨が少ないかも？（なんて期待したりして）

どのみち天気だけはわかりませんしどうすることもできませんので気にしないことですね。天気予報はアテになりませんので、予報も気にせずあとは現地で臨機応変に考えた方がいいと思います。行く前からストレスためても仕方ないですからね。ちなみに6月までは観光客は少なめだと思いますよ。っていうか渡名喜島は基本的にそんなに混まないですからね（船便が少ないので）。

ちなみにその渡名喜島は島はそこそこ広さはあるものの、行動範囲はとても狭いです。なので1泊だけでも十分かな？

久米島はかなり大きくて行動範囲も広く、そしてはての浜などのツアーもありますので時間は多めにとっておいた方がいいと思います。まぁ4泊もすれば十分かな？天気のいい日を見計らってはての浜へ行ってみてくださいね。でも久米島は自転車で一周するのは厳しいと思います。沖縄の離島の中でもかなりの急勾配の坂道が島の北側にありますからね。比屋定や宇江城は自転車では厳しいですね。でもミーフガーなどは兼城側から行けばそれほどきつい坂は少ないですが、その分移動距離が長くなるのでやっぱり自転車では大変かも？

時期的に天気が不安定なので、できれば1日だけレンタカー（バイクは危険なので）でそのアップダウンが激しいエリアを観光し、それ以外は自転車でのんびり行ける範囲（イーフビーチ〜奥武島〜シンリ浜）を巡るといいと思いますよ。

宿については好みがあるのでお任せします。

与那国島行きのフェリーは欠航はそんなに多くないですよ。かなりの波でも出ることがありますからね。管理人はその「かなりの波」の時に乗船して強烈な経験をしましたからね。あそこまで船が傾くか！ってぐらいのレベルを。参考までに動画もあります（笑）。
http://www.youtube.com/watch?v=n1nzFNKwYgU
ちなみにこの際も1日欠航になって翌日運行で対応したものですが、与那国便の場合は1日伸びても完全に欠航になることはそんなに無いと思いますよ。まぁ海の状況次第ですが、沖縄の海の場合はピークを越えればどうにかなることもありますからね。
しかしあくまで与那国島のような大きな船の場合の話で、高速艇などの小さな船の場合はもっと欠航しやすいですけどね。なので与那国行きは1日前後するかもしれませんが値段的にもフェリーでも良いかもしれませんね。

それはさておきご質問の件。

1.泊まりたい宿がある場合は事前、っていうか今すぐに予約した方がいいですよ。予約した後、旅の予定で日にちをずらしたりするのは臨機応変に対応してくれると思います。とにかく連絡無しキャンセルだけはしないでくださいね。それだけは御法度ですので。混み具合に関しては連休じゃなければそんなに泊まれないってことは無いと思いますけどね。まぁそれもまた「運」ですが・・・。

2.基本的に宿に洗濯機はほとんどあります。あとは無料か有料か次第ですが、でも洗剤は持っていった方がいいですよ。有料のところもありますので。管理人の場合は3〜4日分の衣料であとはローテーションして対応しています。夏場なら3日分でもいいのですが、この時期はあまり天気が良くないので乾かない場合も想定して4日分が無難かな？