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竹富島の3時間という目安は、レンタサイクルで島巡りをして、水牛車にも乗った場合の話なので、その最終日の余った時間で大丈夫ですよ。午後1時55分の飛行機なら12時45分の船で帰っても間に合いますけどね（12:45竹富島発→12:55石垣島着→タクシー→13:20石垣空港着）。まぁ11時45分で余裕を持って戻るのも良いですけどね（11:45竹富島発→11:55石垣島着→昼食→13:00タクシー→13:15石垣空港着）。

ちなみに仲間川の遊覧船は適宜運行だったと思いますよ。1回のツアーに70分かかりますが、何隻もいますので、そんなに気にしなくても大丈夫だと思いますよ。
それと1日西表島にあてられるのなら、仲間川よりも遊覧船＆滝巡りトレッキングできる浦内川の方がおすすめですけどね〜。1日あると西表島はかなり楽しめますよ。おすすめなのは浦内川、星砂の浜、西表島温泉、由布島（ご希望なので）って感じかと思います。是非、西表島は1日かけて回ってみてくださいね。

浦内川は遊覧船のあとにトレッキングありますが、きちんとした遊歩道になっていますので、お子さんでも大丈夫だと思います。滝巡りが出来て楽しいですからね。

仲間川は遊覧船に乗りっぱなしなので、楽と言えば楽ですが、浦内川ほど変化はないかも？

仲良川はカヌーツアーになっちゃいますよね。なので気楽に行く感じじゃないかな。

ヒナイ川（ピナイサーラ）は半分カヌーで川上りでもう半分がトレッキングですよね。

ってことで、個人的には気軽でかつ満喫できる「浦内川」か、ツアーですがいろいろ満喫できる「ピナイサーラ」がおすすめかな？

あとバラスの件、ありがとうございます。やっぱりPACですか。まぁその通りでこの時期は北側の海は荒れっぱなしなので、ツアーは中止になることは多いでしょうね。上原便が運行してもかなり大荒れのこともありますので、川の方がおすすめかと思いますよ。

仲間川or浦内川の遊覧ボートの時間次第ですね。特に浦内川は潮が引いていると運行しませんし、基本的に午前を中心とした運行スケジュールのはずなので、バラスとかぶっていてなかなか難しいかも？
ですので、まずは仲間川と浦内川の遊覧船時刻の確認が必要かと思います。

それ以外はどうにか回れると思いますよ。行く順番としてはこんな感じ。

浦内川に場合　上原→バラス→上原→浦内川→星砂の浜→由布島→大原
仲間川の場合　上原→バラス→上原→星砂の浜→由布島→仲間川→大原

基本的に西表島では上原港に入って、大原港から出るのが良いかもしれません。ですので上原港でレンタカーを借りて大原港に乗り捨てって感じが効率的で良いかと思いますよ。
ちなみに船のチケットも往復割引ではなく、片道ずつ買うといいかと思います。