沖縄離島ドットコム

断然東急でしょうね。マレアについてはダイバー以外は正直おすすめではないので、その条件になると東急になるかと思います。高いお金を払う価値はあると思いますよ（そこまで条件があるなら）。

少し妥協してもいいなら「皆愛マンション」かな？マンスリーマンションだから短期滞在は交渉次第なので可能か否かわかりませんが、海まで徒歩圏内ですからね。ちかくに「すだーす家」という民宿？もありますがあちらは宿的にちょっとオススメではないかと思いますので候補から外して皆愛をおすすめしました。それと最近出来た「Coo」という宿については女性限定らしいのでこちらも候補から外させて頂きました。

あとは池間島の「凸凹家」とか「イリオス」かな？前浜のような綺麗な海があるわけじゃないですが、一応オーシャンビューですからね。ビーチへも多少歩けば行けると思いますし。

でもやっぱり大本命は東急かと思いますけどね。あれに勝てるロケーションのホテルは沖縄全域を探してもなかなか無いですからね。多少の出費を覚悟してもその価値はあると思いますよ。

宮古島の宿情報　http://www.miyako.in/miyako-top.html
池間島の宿情報　http://www.miyako.in/ikema-top.html

難しいですね(笑)・・・
個人的な意見で申し訳ありませんが、自分なら「５日間を伊良部９日間を宮古」のように分けて行くか、もしくは「全日伊良部にする」かを悩む所から始めます。どちらにしても全日レンタカーが必要でしょう。遊ぶ場所への移動もそうですが、買出しもお子さん同行となるでしょうから。
宿泊場所の評価としてはクチコミをどうか参考にしてください。さしばの郷はだいぶ「虫」の事が(朝ズボンの中にムカデが！とか)、ブリッサは部屋を掃除していない？、バイナガマビーチリゾートは部屋の臭気についてが書かれていたと思います。自分としては長期逗留ですから、ビーチに近い事や買出し場所に近い事よりも、住みやすさ(不潔でない、臭くない)や環境(騒がしくない、できれば眺望が良い)を優先して考えます。
もちろん全て満たされている所があれば理想的なんですが、一番最初に書いたようにそれは難しいかと・・・　雪太郎さんは何を優先して考えていきますか？宿の快適さ？環境としてののんびり度(静かさ)？買出し・ビーチへの利便性？楽しめるポイントの多少？
表題どおりなら「いなうの郷」か「バイナガマ」になりますよね。
もう既にチェック済みかもしれませんが、僕の知る限り宮古島では他に
●博愛マンション：以前はマンスリーのみだったが今は一週間以上なら可に。
●ウィークリーマンション梧空：バイナガマビーチリゾートと同経営。
●フジレンタカーのマンションパック：レンタカーが1日1000円に。
などがあります。
以上は私見ですので、どうか参考までにしてください。そして楽しく悩んでお決めくださいね(^^)

与論島住民さんのコメントはこちらに移動しておきました。

沖縄移住はよく言われていますのは、入ってくる人と同じくらい出て行くってこと。つまり移住しても長続きしない人がとても多いってことですね。最近は石垣島などへの移住が増えていて人口もかなり増えていますが、どこまでもつかはビミョーですね。離島の現実を知らずに移住して、その現実を目の当たりにして本土に戻っていく人が多いです。
正直、全てが全てじゃないですが離島では「観光客には優しいが、移住者には厳しい」って感じがありますので。

ですの旅行の延長の感覚で移住するとまず失敗しますね。

管理人の場合は目的意識とその計画もあって沖縄に住んでいますし、離島をあえて避けて那覇に住んでいますからね。現在那覇でいろいろ沖縄の生活を勉強していますもの。いきなり離島っていうのにはギャップが大きいのでいい勉強になっています。沖縄の悪い面を山ほど那覇で見ていますよ。

言えることは目的はしっかりしていても、生活できるか否かですね。沖縄ではやりたい仕事はまずできません。できる仕事をするしかないですので、仕事に希望や理想を抱いて沖縄移住するのはまず難しいでしょう。あと給料安いですよ〜。物価は本土より高いのに、給料は東京の半分ですからね。そりゃ本土のままの生活スタイルだと生活できませんよ（苦笑）。家賃もそんなに安くないしね。電車が無いので交通費もいろんな面でお金かかるし。

でもとりあえず１ヶ月。那覇でマンスリーマンションなどを借りて普通に生活してみてはいかがでしょう？那覇で耐えられなければ離島ではさらに耐えられないでしょうね。でも那覇で暮らしをするだけでも十分沖縄の本当の姿が見えてくると思います。それを見るだけでもいろんな意味でいい勉強になると思いますからね。

とにかく言えることは、「旅行する」と「住む」では自分自身も違います。沖縄の人の態度も全く違います。旅行者はその土地にお金を落としてくれるので優しく接しますが、移住者はお金を落とさないばかりか仕事を奪われかねないので、優しいとはあまり言えないかもしれません。

とにかく環境を取るか、生活の豊かさをとるかだと思います。管理人は環境を取っただけなんですけどね。なにせ銀座の近くで生まれ育ったので、都会にはもう飽き飽きしているもので・・・（汗）