沖縄離島ドットコム

実を言うと管理人もいつも一番お金がかかるのがこの離島間移動の船代だったりしますからね^^;ですので船代は宿代以上に気にしないと安上がりに旅行できなくなっちゃうんですので気をつけてくださいね。パナリツアーは黒島に行かれたときにダイビングついでに行ってもらうか（通常のダイビング＋5000円）か黒島発のツアー（5000円）で行かれてもいいと思いますので、とりあえず黒島には行ってみてくださいね。

ダイビングについては黒島と波照間島はともに穴場らしいので、どちらかのポイントを是非チャレンジしてみてくださいね。

黒島には安宿が無いのですが、食事付きでおすすめなのはきれいな「なかた荘」、お酒好きならゆんたくが盛り上がる「のどか」、美味しくてボリューム満点な食事を希望なら「はとみ」なんかがおすすめですよ。鳩間島は安上がりにするなら「あだなし」かな〜？「瑠璃」も素泊まりなので安上がりで済みますけどね。

最後に船代を安上がりにするなら、波照間島へはフェリーを使うといいと思いますよ。時間もそんなにかからないし、日程的にも余裕があるので波照間島にはフェリーがおすすめかと思います。

個室はどこ宿でもあると思いますが、綺麗な施設ならなかた荘かな？あとのどかもキレイですし、あそこはお子さんもいるのでお子さん連れにはいいかもしれませんね。あーちゃんについては最近オープンしたばかりなのでよくわかりませんが、食堂を併設しているので食事には事欠かないかもしれません。

あとはクチコミで判断されてもいいかも？（あーちゃんはまだ無いけど）

とりあえず石垣ステイならどこでも気軽に行けると思いますし、波照間航路以外はそんなに気を使わなくても乗れると思いますので、いろいろ検討してみてくださいね。

1.2日目の波照間からの戻りを3便で想定されている場合は、黒島に渡るのは不可能だと思います。なので2便で帰る必要がありますが、2便の場合は波照間海運の方が時間が遅いので乗り継ぎを考えてもその方が良いかな？って思います。なので波照間を2便で発てば問題ないと思います。あとはツアーが終わったあとの支度の時間ですね。そういう意味でも波照間海運で往復されるのをおすすめします。フェリーの時間が合えばフェリーでも良いのですが、フェリーは時間通りに石垣に到着する保証はありませんからね。その点ちょっと心配です。まぁ黒島行きの船はその後もあるので何とかなるかな？あとは初日の波照間への3便までの時間をどう過ごすかですね（約2時間）。まぁ食事をしたり離島桟橋周辺などをぶらぶらしたりすると良いかな？

2.初シュノーケリングがツアーなら問題なと思いますよ。あと宿泊場所からツアーの場所？っていうかボートツアーなので港までは自転車で一気に下っていけますよ。まぁ帰りは上りなので船の時間もあるのである程度時間を気にされた方が良いかと思いますが。その意味でも波照間海運の方が良いですね。おそらくツアーは午前のツアーになると思いますので、ご心配でしたら終了時間を予約の際に確認すると良いですよ。波照間海運の2便は午後1時15分なので、宿に戻って支度をする時間を考えてもツアーは12時までに終わればOKかと思います。

あとはけだもとのおばちゃんの強烈さ（良い意味で）に適応できるか否か次第ですね（笑）。それに対してなかた荘は非常にソフトです^^;。お互いにいい意味で正反対の宿かな〜？宿を楽しんできてくださいね。

あだなしさんは個室ですが、食事とかみんなで一緒に外でいただく感じなので、良い意味でのドミトリー的って感じかな？部屋が大部屋って意味ではありません。まぁ部屋は寝るだけって感じかもしれませんけどね。管理人が泊まった部屋は簡易ベッドがあってそこそこ快適だったかな？（寝るだけだったけど）。

黒島はプライバシー重視できれいな宿ならなかた荘かな？食事重視ならはとみ。お酒重視ならのどか。昔ならがの沖縄民家に泊まる感覚ならみやきかな？あとはご自由にお選びください。

ちなみに波照間島は船が1日3便しかないので、今回のように日程が密になるとなかなか難しいと思います。なので次回来られるときには、西表島と波照間島に絞って行かれるといいかもしれませんよ。今回は鳩間と黒島メインで感ゲルといいかと思います。島は2泊するといろいろ楽しめますので、今回はとみに2泊ずつなのでスケジュール的にはかなりいい感じかと思いますので。

上原港近くにドミはありますが、正直あんまりお勧めではないかもしれません。なにせ男女同室の1室しかないドミなので^^;でも上原港周辺には宿は多いのであとは好み次第かな？2食事付きの民宿だと「うえはら館」さんが人気ですね。あとより安く泊まりたいのならユースの「みどり荘」さんかな？あと船浦まで行くとドミがありますが、上原港から歩いていける距離じゃないですからね〜（徒歩30分近く）。なので先の２つの民宿で検討されると良いかな？

あとGW。ゆんたくはどこの宿でもだいたいありますけどね。濃いのが希望なら黒島ののどか。薄くて自然なのが希望なら黒島のなかた荘って感じかな。どちらの宿もきれいなので、初めての八重山の方でもOKだと思いますからね。竹富島に関してはどの宿でもゆんたくあるし、宿のレベルもそんなに変わらないですからね。仲盛荘、松竹荘、高那旅館などなど。あとは好みでご検討ください。でもお勧めなのは黒島の方なんですけどね〜。竹富島は常連が多い時期なので居心地があまり良くないかもしれませんので^^;石垣ベースにして竹富は日帰り、黒島は泊まりで行く感じがおすすめかな？

今週末当たりから冬モードに入りそうなので、天気が不安定になるのもさることながら、海も常に荒れ気味になりますので、特に波照間島への船には気をつけてくださいね。欠航する確率が高くなりますので、もし波照間島へ行かれるなら比較的欠航が少ない朝の1便で往復するのがおすすめですよ。

あと黒島については、のどかがダメなら食事優先だとはとみ、きれいさ重視ならなかた荘が良いですけどね。

とりあえず宮古島からということなので、まずは宮古できれいな海巡りをしてくださいね。八重山では島巡りという感じで、宮古から八重山までいろいろな離島を楽しんできてくださいね。

焦らず、急がず、島の時間に身を任せて楽しんできてくださいね。

最後に天気はイマイチでも、気持ちは「晴れ」で旅しましょう！良い旅を！！！

管理人さん、今晩は。
６月の梅雨の終り頃の波照間・黒島旅行ではお世話になりました。
その日焼けの痕もまだ残っているというのに今度の日曜から再び八重山に行くことになりました。（もう病気ですね）
この掲示板を参考にして以下の様に予定を立てました。

９／９　　石垣９時３０分着、安栄２便で波照間へ　うるま家泊
９／１０　午後ゆったいカヌー屋でシュノーケリング、後は自由行動　
　　　　　うるま家泊
９／１１　午前中は島内散策、２便で石垣へ移動。６時からやまもと予約済
　　　　　ピースアイランド八島泊
９／１２　竹富に移動、島内散策　ヴィラ竹富泊
９／１３　竹富から石垣に、すぐに黒島へ渡る。　なかた荘泊
９／１４　うんどうやのパナリツアー参加　なかた荘泊
９／１５　昼過ぎに黒島から石垣へ、６時からまぐろのひとし予約済
　　　　　スリープイン泊
９／１６　１７時４５分石垣発、１８時３５分那覇着
　　　　　２０時５０分那覇発羽田行きで帰京

以上の様にクチコミ情報のいいところばかりなので少々興奮気味です。

しかし最終日の過ごし方を悩んでいます。何といってもペーパードライバーで移動手段がないので。。。
（相方は私の運転はこりごりといっています）
それに最終日ということで海に入るのはやめといたほうがいいかな？と考えていますので迷っています。
それで今考えているのは以下の通りです。

�@路線バスで川平に行きグラスボートに乗る。
�A島内観光バスで観光。

�@は調べたところ９月中はバスも増便しているようですので問題ないとは思いますが楽しめますでしょうか？
それと川平周辺で昼食ということになりますが、どこかお勧めのお店はありますでしょうか？
�Aの島内観光バスツアーも考えましたが、終わるのが１４時頃のようですので中途半端な時間が残ってしまいます。
なので正直あまり乗り気ではありません。
本当は八重山で未上陸の鳩間に行ってみたいのですが、石垣に帰れるのが１７時というと飛行機の時間がぎりぎりになってしまうので今回は諦めたほうがいいですよね？
（空港−離島桟橋を９分で爆走する管理人さんなら可能かもしれませんが・・・あ、でも今だったら少し離島桟橋が遠くなったので１０分ですかね？）
それとも少々高くても石垣発の鳩間ツアーを探したほうがいいでしょうか？
今回竹富・黒島は宿泊しますし、小浜もいったことがあるのであまり考えていません。
ほかに何かお勧めがありましたらご教授いただけますでしょうか？
宜しくお願いいたします。

最後に那覇で乗り継ぎの時間が少々ありますが、この時間で空港外で食事に出かけることは可能でしょうか？
ジャッキーステーキハウスあたりに行ってみたいのですが時間は大丈夫でしょうか？

管理人さんのご意見を是非とも宜しくお願いします。

まずは石垣島までの飛行機さえ取っちゃえばあとはどうにかなると思いますけどね。最初に泊まりたい宿の優先順位をつけて、その宿が予約できることを優先に日程調整すると良いですよ。この日はこの宿が空いているのでこの島へ！って感じでね。島より宿優先でスケジュールを組むと良いかと思います。

ですので、宿予約の際は最初に旅行中の空き部屋を確認して、そのときはまだ予約せず「後でまた電話します」と言って一度切って、他の島の宿でも同じ事をやって調整するとスケジュールが組みやすいですよ。要は宿へは空室状況の確認の電話と実際の予約の電話の2回すると良いかと思います。

ちなみに話は逸れますが、管理人もたまにリゾート的なホテルに一人で泊まることもありますが、食事無しにしています^^;やっぱり人でレストランとかで食事するのは辛いもので^^;朝食付きの場合は混んでいる時間を避けてのんびり優雅にとっています。

一人旅なら波照間島と黒島がやっぱり良いですね〜。個人的には波照間島で食事付きならうるま家さん、無しでもよければNAMIさんがおすすめかな？黒島だとお酒をいっぱい飲むならのどかさん、飲まないあるいはほどほどならなかた荘さんがおすすめかと思います。

1.波照間島の美波さんなんか良いのでは？ひぇ〜ってほどじゃないし、コテージ（プレファブ）なのでお子さん連れでも問題ないですし、ゆんたくもここならそんなに無いと思いますので。波照間島でご家族連れにはおすすめの宿かと思いますよ。でも食事は付いていないので、部屋にあるミニキッチンとか使ったり、外食することになると思いますけどね。
あと黒島だとなかた荘さんか、同じくコテージ系ならマリンビレッジかな？黒島はのんびりできますし静かなので良いと思いますけどね。
ちなみに竹富島は日中人が多いので静かというイメージがやや少なく、鳩間島は宿がちょっとNGかもしれませんので、今回は割愛させていただきました。黒島２泊、波照間島２泊って感じがいいかもしれませんね（石垣を1泊減らして）。

2.波照間島の船は10月下旬になれば台風の影響も少なくなるので、欠航リスクは少ないと思いますけどね。まぁこればっかりはそのときにならないと何とも言えませんので、とりあえずチャレンジしてみると良いかと思います。その価値あるくらいきれいな海を望めますからね。

3.可能だと思います。お祭り時期はその島に宿泊するのは難しいですが、日帰りなら問題ないかと思います。ましてもともと船の多い竹富島ならなおさら大丈夫だと思います。

とりあえず波照間島はおすすめだと思いますけどね。あと黒島はちょっと微妙なラインですが、どちらも自転車があれば十分島巡り出来ますし、静かでのんびり出来るのでおすすめかと思います。波照間島・黒島・小浜島のパナパナ、どちらも雰囲気的に似ていますので、居心地は良いかと思いますよ（観光化されていないという意味で）。

管理人さま、こんばんは。
以前いろいろと相談にのって頂きまして、８月初旬の八重山行きが日程が大体決まってきました。
そこでまた何点か教えてください。

1日目：12:45石垣着　ピースアイランド石垣イン八島(スリープインの変更検討中）　焼肉やまもとさん18時〜1.5h
2日目：石垣北部宿泊　エコツアー参加予定
3日目：石垣北部宿泊　宿でレンタカー借り、海水浴や北部観光
4〜6日目：黒島宿泊(なかた荘さん予定)
7日目：16:10石垣発那覇行き

石垣でエコツアーに参加予定のため悩みましたが前半石垣、後半黒島にしました。
またパナリツアーは検討中です。

�@　初日の半日の時間をどう過ごすか迷っています。
　　18時からやまもとさんを予約しているので、あまり遅い昼食は避けよう　　と思ってます。
　　竹富島で泳ぐには時間がなさすぎですよね？
　
�A　7日目は朝ゆっくり黒島から石垣へ戻り、早めに荷物を空港に預けて
　　お土産を購入しようと思ってます。近くに歩いて行けるマックスバリュ　　ーなどスーパーは
　　ありますか？距離がいまいちつかめないので・・・
　　またお勧めの食事処（お昼）があれば教えてください。
　　16:10の那覇行きの飛行機なのですが、レンタカー借りるか迷っていま　　　す。

�B　黒島でシュノーケルをする予定ですが、大人二人の道具を借りるか買うか迷っ　　てます。
　　もし石垣で買うとするとどこで買うのがいいですか？

いつもいろいろとスミマセン。よろしくお願いします。

初日は良いですね。最初に竹富島へ行って気持ちを解放させ、夜はやまもとさんで胃を満たす。良いですね。

波照間島へは朝1便で良いと思いますよ。島で有意義に過ごせますし、帰りの日は朝の船か夕方の船かはそのときの満足度で決めればいいと思いますしね。早く戻っても次の黒島へ渡る時間が変わるだけですからね。この移動日は気分次第で乗る船を決めると良いかと思いますよ。

波照間島の宿については食事付きならうるま家さんか、けだもと荘さんも良いですよ。みのる荘さんはいろいろ好みや相性が分かれるようですし、星空荘はゆんたくなしでホテルライクに泊まるなら良いですけどね。
黒島だとなかた荘かのどかだと思います。みやきさんは好き嫌いがかなり分かれると思いますので^^;

相部屋については、黒島のなかた荘さんは無いですが、他の宿は確認次第ですが可能性はあると思います。うるま家さんは新しいのでちょっとわかりませんが、みのる荘さんとけだもと荘さんは相部屋有りだと思います。星空荘は確か相部屋無しだったかな？
でも一人旅じゃないので、2人以上で他のお客さんと相部屋になる可能性はあまり無いと思いますけどね。相部屋は一人旅の人同士がなることがほとんどですからね。

レンタルについては波照間島だと宿ではなくクマノミさんなどで借りると良いかと思いますよ。黒島の場合はなかた荘さんだと有料ですが宿で借りることができ、のどかだと無料で使えると思います。けどライフジャケットは無いかな〜？ライフジャケットは波照間島ならレンタルでできると思いますし、黒島だと仲本海岸にある売店で借りれると思いますけどね。

まぁこの２つの離島ならなんとかなると思いますよ。


最後にお仕事の件。大丈夫です。管理人は朝9時の飛行機に乗って東京に戻り、そのまま午後から出社して深夜まで仕事をすることも多かったので、一晩自宅で眠れるだけ良いと思いますよ（笑）。

とりあえず海の日連休前なので宿はどうにかなるとは思いますけどね。なので最初の2泊のみだけでも大丈夫だと思います。とりあえず前日までに予約するスタンスで行けばどうにかなりますよ。もし行きたい島の宿が空いていなければ日帰りにすれば良いですし、泊まれる宿を優先してスケジュールを決めると良いかと思いますので。

3日目についても2日目に電話して泊まりたい宿に泊まることが出来る方に行けばいいだけだと思いますよ。それは今電話しても同じ話ですけどね。ちなみに波照間島と黒島の場合は食事するところがそんなに多くないので、食事付きの方がむしろおすすめですよ。波照間島ならうるま家、黒島ならのどか、なかた荘、はとみあたりがおすすめかな？

ちなきに旅行中の7/1には石垣島でオリオンビアフェスタ（お祭り）があるんですけどね。でもちょうど黒島か波照間島行きですね。残念です。個々だけの話（といってもブログを読んでいる方には半ば察しが付いているんですが・・・）、オリオンビアフェスタは管理人は毎年行くので今年も・・・^^;（あとは内緒）。

まぁとはその最初の2日間であとの予定は決めると良いかと思いますけどね。3日目を波照間島か黒島を日帰りにして石垣島に泊まるって方法もありますけどね（笑）。

確かにビーチに近い珊瑚礁は「生き生きしている」って感じではないですが、立原原の沖でリーフのちょっと手前にあるプールなら珊瑚礁は生き生きしていますよ。リーフの内側なのでそんなに波は入ってきませんし、そのプールには魚もたくさんいますので、見つけるのは大変かと思いますが探す価値はあるかな？って思います。

けど珊瑚礁に関してはビーチエントリーなら黒島も鳩間島もそんなに変わらないと思いますけどね。ビーチエントリーの場合は潮の干満の影響もありますし、あと人の影響もね。仕方ないです。

宿についてはあだなしは蚊以外はあまり目立たなかったかな？けどあだなしと瑠璃は素泊まりなので食事は多分あだなしの外の食事スペースで取ることとなるし、マイトウゼも食事は外で取るので、食事時の虫はどうしようもない気がしますね^^;総合的には虫がNGで離島に泊まるなら、黒島のなかた荘はおすすめかと思いますよ。

日程的には特に無いんですね^^;いいな〜長期旅行。しかし問題は宿ですね。5/5まではなかなか予約とれないですが、まぁちょうどその時期を沖縄本島で過ごされるかと思うとちょうど良いかもしれませんね。

どのような宿がご希望なのかによって左右されますが、基本的には石垣島の宿泊は最低限にして、いろいろな離島の宿に泊まってみると良いかと思いますよ。はずせないのは波照間島と黒島かな？この２つは宿泊してのんびりして欲しいですね。できれば2泊は欲しいですね。きれいな宿なら波照間島だとうるま家、黒島だとなかた荘かのどかがおすすめです。

それ以外は小浜島のパナパナものんびり出来て良いので、1泊はして欲しいな〜。竹富島も日帰りでも行けますが、日帰り客が多い島なので宿泊されるとその日帰り客がいなくなるので静けさを味わえますので、1泊すると良いかもしれません。

けどどの離島も離島間の移動はあまり期待できず、基本的に石垣島に一度戻ることになりますけどね。強いて言えば小浜島〜竹富島は1日1往復相互往来できますので、小浜島に泊まった後は竹富島に移動するって感じが良いかもしれません。

それ以外だと西表島と鳩間島かな？与那国島は簡単には行けないので今回はパスすることとして、西表島と鳩間島もいいかもしれませんね。まずは西表島へ行って宿泊して、夕方の船で西表島から鳩間島に直接渡ることが出来ますので、鳩間島でも1泊すると良いかな？もちろん石垣島からちょくせつ鳩間島へ行っても良いですけどね。でもせっかくなので西表島も経由して鳩間島へ行くといいかな？って思います。

ってことでおすすめなのは波照間島2泊〜石垣経由〜黒島2泊〜石垣経由〜小浜島1泊〜竹富島1泊〜石垣経由〜西表島1泊か2泊〜鳩間島1泊〜石垣島泊なんかがいいかな？って思います。もちろん順不同ですけどね^^;まぁこれだけ一気に回ると9泊か10泊必要になっちゃいますけどね^^;宿はＧＷ明けだとさすがに人も減るので今すぐ予約する必要は無いかもしれませんが、波照間島のうるま家やパナパナなどの人気の宿は早めの予約がおすすめですけどね。それと予約無しで宿へ直接行くのはあまり好ましくなく、前日でも良いので事前予約してくださいね。食事の準備とかありますので、予約無しで宿へ行くのは素泊まりの宿以外はあまり望ましくないと思います。

まずは何泊何日するかですね。10泊はさすがに無理かな〜？その場合は鳩間島と西表島を外して、竹富や小浜を日帰りにすると良いかな？

往復航空券＋１泊ツアーがおすすめですね。間際だとこれが一番安いです。広島からだとHISでツアーがありますね。最初の１泊のみ、石垣島の指定ホテルにすればあとの宿泊は自由ですからね。初日は石垣島ステイにすることによって、翌日は朝早い船にも乗ることが出来ますし、そんなに不便じゃないと思います。
http://www.his-j.com/fuk/hiroshima/dome/02OKA-CHOITABI-OKT.htm

ちなみにHISで2/19からですとこんな感じかな？
56500円（１泊付き往復航空券で帰着日は14日まで延長可）

フライトの割り増しとかはある可能性はありますが、この程度で行けますよ（空きがあればですが・・・）。これに残りの宿泊費が１泊で5000円で計算すれば、３泊４日でも初期の予算で７万円弱で収まると思います。その他船の移動代や食事代などを入れても１０万円以内に収まると思いますけどね。

これなら最初の１泊だけは割り切って石垣島に宿泊して、あとの宿泊は好きな離島の好きな宿に泊まれますからね。

初日は飛行機の時間次第ですが、竹富島は日帰りにして石垣島宿泊。２日目は朝の１便で波照間島に渡って、きれいな宿をご希望ならうるま家がおすすめです（安上がりならNAMIさんがおすすめ）。３日目は石垣に戻って黒島便に乗り換えて、なかた荘さんかのどかさんがおすすめです。４日目は黒島で残りの時間を過ごして飛行機の時間に合わせて石垣に戻るというのでいかがでしょう？２泊３日ですと初日の日帰りを竹富島か黒島にするって感じになるかな？

どのみち、スケジュール的には問題ないと思いますよ。ツアーも空き次第ですが、ご予定が月曜出発なのでなんとかなるかと思いますけどね。あとは実際に問い合わせてみると良いかと思います。まずはツアーを抑えましょうね。

はじめまして。初の離島一人旅ということで不安が多い私にぜひアドバイスをお願いいたします。

１１月下旬に石垣・黒島・竹富に行きます。

１日目　　１１：５０石垣着　　
　　　　　１３：００〜１３：１５　竹富　八重山フェリー
　　　　　　　　　　　　　　　　（泉や　泊予定）
　　
２日目　　　９：１５〜９：２５　石垣港
　　　　　１０：００〜１０：２５　黒島　　八重山フェリー
　　　　　　　　　　　　　　　　（なかた荘　泊）

３日目　　１５：０５〜１５：３０　石垣港
　　　　　１６：００レンタカー　　　（石垣泊）

４日目　　レンタカーにて石垣島ドライブ　（石垣泊）
　　　　　１９：００　レンタカー返却予定

５日目　　市街地　徒歩めぐり
　　　　　１４：００　石垣空港発

これが、とりあえずの日程です。

�@２日目竹富から９：１５の船に乗る予定ですが、時間が早いでしょうか？

�A同じく３日目の黒島出発時間はどうでしょうか？

�B１日目に翌日の黒島行きのチケットは購入可能ですか？

�C泉やは、この日は食事が出せませんといわれました。
　宿を変えたほうがいいですかね〜？
　きれいで、プライバシーがしっかりしている所希望なのですが・・

�D４日目にレンタカーを返すつもりですが、１９：００ははやいでしょう　　か？５日目の朝返却と迷っていますが、朝に返しても３日分の料金がかか　ってしまいます。

くだらないことをいっぱい質問して本当にすみません。
初めての女一人旅ですし、不安な事が多くてここの掲示板をとにかく読みあさりました。楽しい旅にしたいと思っていますので、どうか力を貸してください。よろしくお願いいたします。

御神崎から石垣までは遅くても45分ぐらいで帰れると思いますので、大丈夫だと思いますよ。問題は夕日を何時まで見ているかですけどね〜（苦笑）。距離にして20km。パンナ岳経由で帰ると早いと思います。御神崎からメインの道路まで戻るのが道が細いし見通しも悪いので時間がかかると思いますが、メインの道路まで出れば道も広いので石垣市街までは20分ぐらいで着くと思います。とりあえず6時15分には出発すれば問題ないかと思いますよ。

あと黒島からの船からはサンセットクルーズにはちょっと合わないかな〜。でもちょっと日が高いかもしれませんが、その方が海がキラキラ輝いてキレイかもしれませんので、帰りの船では後部デッキに居るようにして、夕日を眺めながら変えるのも良いでしょうね。あとは天気次第ですけど・・・（汗）。

それと島での話。竹富島はまぁ観光地なので、集落を中心にいろいろ回り、昼はコンドイビーチで海に足をつける程度で楽しみ、夕方は西桟橋で夕日鑑賞。もし西桟橋が人でごった返していたら、コンドイビーチからでも見れますよ。夜は竹の子で食事って感じになるかな？でもさぷな家なら宿でのんびりするのも良いですけどね。
黒島の場合は島をのんびりサイクリングですね。伊古桟橋には是非行って、歩いていける先まで行って欲しいですね。あと仲本海岸、宮里海岸、西の浜の３つは巡って欲しいですね。あとは草原のなかをサイクリングするととても気持ちいいと思います。夕日は仲本海岸で十分見れますので夕時は仲本海岸へ行きましょう。夜はなかた荘の屋上で星空を見上げるといいかと思います。

気候的な話ですが、１１月下旬となるとさすがに泳ぐのは辛いですが、海に足をつける程度なら気持ちいいので、ショートパンツか短パンぐらいはあると良いかとおもいますよ。日によっては膝ぐらいまでつかって竹富島のコンドイビーチ沖に現れる砂浜まで行けるかもしれませんしね。全般的な服装としては、日中は長袖のみで朝晩はさらにもう１枚着るって感じかな？でも冬物までは必要ではないと思いますので、本土で着ていた冬物は荷物として手に持って移動すると良いかと思います。あとは天気と風次第ですけどね。

黒島と波照間島にはホテルはないです（苦笑）。まぁ比較的綺麗な宿となると、黒島ではご察しの通り「なかた荘」がおすすめですね。波照間島だと比較的新しい宿がいいと思いますので、とにかくプライバシー重視なら美波で（ただしゆんたくは少ない）、ゆんたく希望ならNAMI、食事付きならうるま家なんかが良いかと思います。

石垣島だと、800円オーバーしますが、ホテルでハーバー石垣島はおすすめですね。離島桟橋の目の前だし値段の割にはキレイな方だし。140円オーバーしますがハイパーホテルも港に近くて良いかと思います。ハイパーホテルに隣接して先島ビジネスホテルもありますがここだとちょうどご予算以内かな？石垣島には安いホテルが充実していますので、無理してドミトリーなどの安宿に泊まらない方が良いかもしれませんね。一押しやっぱりハーバーですね。ホテルの階段降りたらそのまま離島桟橋ですし（笑）。
http://www.ishigaki.in/view-ishigaki-harbor.html
http://www.ishigaki.in/view-ishigaki-hyperishigaki.html
http://www.ishigaki.in/view-ishigaki-sakishimabusiness.html

寒がりだと11月の海はちょっと辛いかもしれませんね。あとは天気と風次第かもしれませんが、水温的にはそんなに問題ないんですけどね。最初はちょとひんやりすると思いますが入ってみるとそんなに海の中では寒く感じないかもしれません。問題は海から上がった後の寒さですので、天気と風次第ですね。
あとはビーチ次第で、北向きのビーチは北風が入ってくるので寒いし、波はやや高めなので、この時期は南向きのビーチがおすすめです。でもいいビーチは北向きか西向きにあるんですよね〜。この３島も。とりあえずあとは天気と風次第と言うことで・・・

宿泊数はその島や宿の好み次第で臨機応変に変えるといいと思います。とりあえず１泊して気に入れば（空きがあれば）連泊するってスタイルで良いかと思います。とりあえず各離島最低でも１泊、出来れば２泊する予定にすると良いかと思います。

鳩間島だと宿はあだなしがおすすめかな？食事とかも自由ですし、居心地も良いですしね。ビーチは北向きのビーチは辛いので屋良浜なんかでぼぉ〜っとしたり、南の防波堤なんかでのんびりするのが良いかもしれません。もちろん鳩間なら徒歩で事足ります。
黒島だと宿はきままにのんびりするなら「なかた荘」、お酒好きなら「のどか」って感じかな？どちらもキレイな宿だと思います。でも黒島のビーチはどこも西向きなのでちょっと海は厳しいかな？でもまだ仲本海岸ぐらいならいいかもしれません。ちなみに伊古桟橋は北向きなので風が強いかも。島自体はそこそこ大きめなので宿で自転車を借りて巡ると良いかと思います。
竹富島には宿がいろいろあるからな〜。ちょっと観光化されているので波照間や鳩間のような宿はなかなか少ないかもしれません。内盛荘や松竹荘あたりが無難かな？あとビーチはコンドイビーチやアイヤル浜かな。アイヤルの方がのんびりできるかもしれません。こちらも自転車でも回れますし徒歩でもなんとかオッケーだと思います。

同じ離島内で１泊ごとに宿を移動するのはちょっと面倒なので、２泊とも同じ宿にした方が良いかと思いますよ。キレイなところでゆんたくがあるところですか・・・他の宿だとなかなか難しいですね。ゆんたくの有無はわかりませんが、きれいそうな所だとあとは南来かな？
http://www.nankuru-village.com/m_home/nankuru/nankuru.htm

ゆんたくだけでは「みやき」さんも良いのですが、キレイか否かというと他よりはちょっとね。

それと「はとみ」さんも食事は美味しいのですが、キレイさではのどかやなかた荘に比べるとやや気になりますが、はとみも候補に入れておくといいかと思います。
http://www.umigame.net/hatomi.htm

ちなみに南来は港の近く、はとみはのどかの近くにあります。