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GWだと石垣島と竹富島はかなり混んでいると思います。どちらも団体が多いので運が悪いとかなりの人にのまれると思います。

波照間島は船の便数が限られるので、石垣島や竹富島よりは無難かと思います。人が多いのはニシ浜だけだと思いますし、ニシ浜も混んでいるのは入口近くだけでちょっと奥へ行けば全然人は居ませんからね。

あと穴場なのが黒島。GWでもお盆時期でも人はそんなに多くないです。泳ぐのは楽しい島なんですが、いかんせん観光化されていないので先の団体が来ないので空いていると思います。鳩間島も同様に団体があまり来ないので黒島同様にのんびり過ごせると思います。

残りの小浜島は団体が多いので避けた方がいいと思いますし、西表島は由布島と星砂の浜と浦内川以外は空いていると思いますが島が大きいですからね。

結果、GWの八重山なら波照間島・黒島・鳩間島がおすすめかな？石垣島は経由する程度で考えると良いと思いますよ。