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1日目。西表島は小さなお子さんがいるとできることが制限されてしまうので、初日にまずは竹富島へ日帰りし、夕方に石垣島に戻ってから西表島入りしてはいかがでしょう？最初は西表島でレンタカーを借りて初日に由布島というのも考えたのですが、2日目の大原行きの途中でも寄れますからね。もしくは西表島入りしたら星砂の浜で星砂拾いをして、その後ホテルへ行ってのんびりするって感じかな？でもこのプランはちょっと時間をもてあましそうな気がしますけどね^^;
夕日はホテルないしホテル前のビーチから見れば十分だと思います。

2日目。先の話のように大原へ行く途中に由布島行きの水牛車に乗ると良いでしょう。11時の船なら十分それでも間に合うと思います。波照間に渡ったら小さなお子さんがいるのでレンタカーを借りた方がいいと思いますよ。とりあえず最南端へ行ってあとはニシ浜へ行ってのんびりすると良いかもしれませんね。あとは早めにレンタカーを返して集落をのんびり散策するって感じで十分だと思います。波照間島はそういう過ごし方がオススメですよ。
夕日はニシ浜まで散策して見に行くといいと思いますよ。集落からちょっと距離がありますが舗装してありますしのんびり散歩するには良い距離かもしれませんからね。

3日目。竹富島を1日目に回れば1日かけて石垣島観光すると良いと思います。どのみち波照間から戻ってからなので午前中は使えないから半日しかないですからね。石垣島観光にはちょうど良いかと思います。玉取展望台・平久保・米原・川平湾（グラスボード）・御神崎・パンナ岳など一通り回ることができると思いますよ。もちろん要レンタカーですけどね。
夕日は御神崎が名所ですが石垣市街まで遠いのでパンナ岳や観音崎の方が無難かと思います。

4日目。あやぱにモールが定番ですが、個人的には空港近くのスーパー「マックスバリュ」と「サンエー」に行くのがおすすめです。意外とお土産も多いですし、お土産じゃないですが沖縄しか売っていないものも多いですからね。箱とか包装にこだわらなければこちらの方がオススメですよ。

1.初日はなかなか難しいですね。レンタカーを借りて石垣市街の近場をドライブするのも可能ですが、コスト的にちょっと高くつきそうですからね。初日はホテルへチェックインして石垣市街をぶらぶら歩いてまわって、夕食って感じが良いかと思います。食事はお子さんが居ても大抵のお店は大丈夫です。まずは石垣空港についたら到着ロビーにある「石垣島タウンガイド」などのフリーペーパーを入手して、この初日の時間はこのフリーペーパーを熟読することをおすすめします。そうすれば初日の夕食も食べたい場所も見つかると思いますので。

2.1歳4ヶ月ならもう歩けるのかな？ニシ浜で海遊び、砂遊びをするだけでもお子さんには楽しいと思いますよ。最南端へ行ってもいいですがお子さんにはあまり興味ないかもしれませんしね（逆に断崖絶壁が怖いかも？）。ニシ浜を中心にいろいろ食事をしたり、カフェ？したりすると良いかと思います。時間に追われないでのんびりしてくださいね。

3.最終日はレンタカーを借りて石垣島観光が良いかな？川平湾などでグラスボートに乗ればお子さんも楽しめると思いますからね。荷物も車に載せて移動すれば良いだけですし、最後の空港までもレンタカーの送迎を受ければ良いだけですからね。
あとその前の日は波照間島が気に入れば最終便まで波照間島に居てのんびりすればいいし、イマイチなら朝一番の船で石垣島に戻って竹富島あたりに日帰りすると良いかな？って思います。ということで最終泊は石垣島がおすすめかと思いますよ。石垣泊にしてこの3日目は波照間島の満足度次第で予定を決めればいいかと思います。