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お子さんが居る場合は慶良間だと渡嘉敷島がおすすめですね。渡嘉敷の海は湾状のものが多いので流れも比較的穏やかですからね。とりあえず日帰りだと慌ただしいので1泊するといいと思いますよ。2泊するか否かは島での過ごし方次第ですが、渡嘉敷の場合は島内を移動する手段があまり充実していないので、1泊だけでいいかもしれませんね。

あとは阿波連の民宿街にするか、トカシクのホテルにするか次第ですね。利便性は阿波連ですが、海が目の前というロケーションではトカシクかと思います。どちらも海の穏やかさはそんなに変わりませんが、あとは宿次第だと思います。

それと本島滞在の際は水族館方面に行かれるなら水納島への日帰りも有りかな？あの島の海は渡嘉敷ほどじゃないですがお子さんにも楽しめると思いますよ。半日水族館でもう半日水納島って感じでも十分回れますからね。

なので慶良間以外の島も選択肢に入れてみてくださいね。

慶良間は那覇からの日帰りで十分かと思います。海の難易度は阿嘉島のニシ浜が最も流れがあるので避けた方が良いかも？でも個々の離島で流れが比較的無い場所がありますので、場所を選べばどこの島でもOKかと思います。渡嘉敷島なら阿波連ビーチ、座間味島なら古座間味ビーチ、阿嘉島なら阿嘉ビーチという感じになるかと思います。

ただ問題なのは個々の離島内での移動手段。阿嘉島はレンタサイクルを借りれば阿嘉ビーチもニシ浜も気軽に行けますが（徒歩でも可能）、渡嘉敷島は有償送迎バスでの移動となり、座間味の場合はちょっと面倒でマリングッズのレンタルを前提でそのショップの送迎を活用するしかありません。

そういう意味で座間味島はいろいろ制約がありますしフェリーでの日帰りが実質的に不可能なので、今回はパスした方が良いかもしれません。阿嘉島か渡嘉敷島で考えるといいと思います。

延泊がどの程度可能かわかりませんが、日帰りで両方とも行くというのも有りだと思いますよ。

あと本部周辺については4泊もするなら伊江島とか水納島にも行ってみて下さい。あと海洋博公園は1日居ても楽しめますし隣接する備瀬集落もおすすめです。なので4泊の中3日を伊江島、水納島、海洋博公園という感じで過ごすと良いかもしれません。

最後に10月は海水温がまだ高いので普通に泳げると思います。でも上旬はまだ台風シーズンで下旬になると冷たい北風が吹き始めます。でも天気が良ければ逆に気持ちいい風なので上旬を外せばいいと思いますよ（体育の日連休が台風シーズンのラスト）。でも8月末〜9月は台風シーズンのピークなのでそちらの方が心配かも？

問題は名護〜泊港かと思います。正直、名護泊だと慶良間へ日帰りで行くのはあまり現実的ではないかと思います。名護〜泊港までは片道2時間はかかると思いますので、往復で4時間、船の往復でも1〜2時間ロスしますので、実質6時間近くのロスが生じると思います。

なので現実的に考えると名護泊の場合は慶良間ではなく、北部の水納島か伊江島がおすすめかと思います。綺麗なビーチをご希望なら水納島かな？1日居るなら伊江島かな？とりあえずどちらもフリーで気軽に行けますし、島内での移動も伊江島ならレンタサイクル、水納島は徒歩で事足りると思います。

ちなみにその時間のロスをしてでも慶良間へ行かれる場合は、最も船の移動のロスが少ない渡嘉敷島がオススメです。でも高速艇は要予約なので、事前に予約をしてから泊港へ向かってください。高速艇は当日ではまず無理かと思います。渡嘉敷島だと阿波連ビーチまでの移動は有償送迎バスがありますのでそちらを活用してください。食事処も阿波連ならいろいろありますので困らないかと思います。

でも渡嘉敷に行く場合は船が9時なので、名護を7時前には出発しないと厳しいですけどね・・・。

まず北部だと水納島へ半日行って、もう半日は瀬底島や古宇利島をドライブするのがオススメかと思いますよ。伊江島も良いのですが、今回のご希望からすると水納島の方が良いかな？って思いますので。まぁ水納島に1日居てもいいですけどね。でも水納島は夏場は人が多いので半日で十分かな？って思います。伊江島は海より山とか島内観光とかがメインになると思いますので、夏場だとかなり暑いのでこの時期なら水納島か車で行ける島がおすすめかな？って思います。

あと慶良間だと泳ぐなら阿嘉島、きれいな海を見るなら渡嘉敷島かと思います。どちらも魚を見るには十二分な海はありますが、どちらをメインにするか次第かと思います。泳ぎがメインなら阿嘉島が断然おすすめですけどね。あと阿嘉島なら港〜集落〜海まで徒歩で移動もできるメリットもありますね（渡嘉敷は徒歩移動はほとんどできずバス移動になりますので）。

阿嘉島のニシ浜と渡嘉敷島のトカシクビーチや阿波連ビーチだと、やっぱりニシ浜の方が良いかと思います。ニシ浜なら個人手配で阿嘉島まで行っても、港から歩いて30分で行けますし、島内でレンタルサイクルを借りて行くことも出来ますからね。渡嘉敷島はバスを使わないと移動ができないので、移動の楽さから言っても阿嘉島がおすすめかな？
けどビーチ周辺の利便性は渡嘉敷島の方が良いですけどね。阿嘉島のニシ浜は集落から離れているので利便性はイマイチ。渡嘉敷島の阿波連ビーチは集落に隣接しているのでレンタルや食事などもとても便利だと思います。

着替えやシャワーならニシ浜でもokですが、食事まで考えると渡嘉敷島の阿波連ビーチの方が充実しているかな？海の充実なら阿嘉島、海以外の充実なら渡嘉敷島って感じかと思います。

それ以外のおすすめになると那覇でレンタカーが必要になりますね。北部まで行けば水納島や瀬底島、南部だと久高島なんかかな？瀬底島は車のみで行けますが、水納島と久高島は港まで車で行って、そのあと船に乗り継ぐのでちょっと面倒かもしれません。なので那覇から直接行ける慶良間がおすすめかと思うんですけどね。

ちなみに台風時は直撃しなければレンタカーでドライブ。直撃だと外に出ないでホテルでのんびり過ごすのが基本かな？でもここ2年、沖縄本島には一度も台風が直撃していませんけどね。おかげでここ数年は毎年水不足に陥っていますが^^;とりあえず台風を気にしても仕方ないので、まずは楽しむことだけを考えた方が良いかと思いますよ。