沖縄離島ドットコム

１．レンタカーがあれば梅雨時期でも楽しめますよ。雨の合間に泳ぐこともできますからね。石垣島ならドライブすると楽しいと思います。川平湾、玉取展望台、平久保などは雨でも絶景を楽しめると思いますよ。

２．石垣島だとちょっと値段が高いですが、全日空ホテルがおすすめです。あとは小浜島のはいむるぶしかな。この２つがダントツですね。あと川平や底地周辺にもありますが、石垣市街からあまりに遠いのでちょっと不便かな。お子さん連れだと全日空かはいむるぶしがオススメですよ。
全日空　http://www.ritou.com/yado/list.cgi#ishigaki
はいむるぶし　http://www.ritou.com/yado/list.cgi#kohama

３．楽しめると思います。むしろお子さんがいる場合はホテルのマリンメニューの方がいいかもしれませんね。でも阿嘉島以上の海を体験するのはなかなか難しいですね。阿嘉島はあまりにレベルが高いので。
なのでホテルの前ではなく、どこか他のポイントまで行くシュノーケリングツアーに参加されるのも良いかも？石垣島発だと幻の浜なんかのツアーが良いのかな？本当は黒島の海が楽しいんですけど、ツアーが無いですからね。あとはホテル次第だと思いますよ。

４．まさに竹富島ですね。ちょっと観光客が多いですが、沖縄の離島らしさは漂っているとおもいます。島内を水牛にのって巡ることも出来ますからね。でも本当の離島らしさを感じるなら黒島なんですけどね〜。水牛に乗ることはできませんが。のんびり感はココ以上の島は無い！って感じなくらいです。