沖縄離島ドットコム

1.不可能じゃないですが冬の沖縄は風が強くなるので、その風次第かと思います。海水温自体は夏の暑さがまだ残っているところもありますが、問題は海から上がった後の風かと思います。ちなみに12月になるとさすがにツアーはニーズが少なくなるのでほとんど無くなります。よって泳ぐ場合はフリーで行うことになると思います。

2.どこが良いというよりどこなら泳げるというレベルかと思います。冬は北風が強いので北向きのビーチはあまりおすすめできません。しかし八重山の有名なビーチはどこも北向きなのでなかなか・・・。とりあえず竹富島はシュノーケリングできませんし、波照間島は北向きのビーチですし、鳩間も北向きが多いので、厳しいかもしれません。
泳げない場合も想定すると、泳ぐ以外のことにもいろいろチャレンジできる西表島や石垣島が無難かもしれませんね。ちなみに慶良間は北向きのビーチが阿嘉島のニシ浜ぐらいなので、比較的泳げるかも？特に渡嘉敷島は湾状なので風も入りにくいですので12月でも泳いでいる人はいますね。

さすがに１１月後半ともなると泳ぐとなると相当な気合いが必用かもしれませんね。でも天気と風次第では１２月ぐらいまで泳げる日も無きにしあらずって感じですけどね。管理人も１２月に波照間島で泳いだ経験ありますので、気温が２８度ぐらいまで上がる日もありますからね。でも風はなかなか収まらないと思いますので、念のため水着は持っていっても、泳げればラッキーぐらいで考えると良いかもしれません。

ちなみに鳩間島と波照間島は、宿泊した方が良いですが、でも今回のスケジュールだと２島ともに行くとなると日帰りしか出来なさそうです。どちらか１つに絞れば１泊してもいいと思いますけどね。となると波照間島の方が良いかな？（鳩間島の高速艇は波照間以上に欠航する確率高いので）。

最後の石垣島泊が無ければもう少し自由になったんですけどね。

1.12月の沖縄は曇りが多いので、なんとも言えません。無理ではないけど、あくまで「運」ですからね。天気だけはどうしようもないです。去年の12月ですが、ブログの写真を見た限りは晴れの日もあるみたいなので、あとは運を天に任せていけばいいと思いますよ。
http://blogs.dion.ne.jp/uminchu/archives/2005-12.html

2.車が運転できれば、すべてレンタカーで事が足りる宮古島の方がおすすめだと思います。っというのは１２月の海はかなり荒れるので、石垣島だとその先の離島へ行くのに船での移動になりますので、かなり体力的にキツイ日もあるかもしれません。管理人としては宮古島の方がおすすめだと思います。

3.石垣島や宮古島の場合は軍事色がそんなに強くないので、あまり期待できないと思います。まぁない方が望ましいんですけどね。伊江島のように島の一部を完全に米軍に取られている姿を見ると心苦しくなりますので。ですのでどうしても見たければ、那覇での乗り継ぎ時間を長くしたり、那覇で１泊したりすると良いでしょう。

4.人がいないことですね。観光客が少ないのでのんびりするには良い時期ですよ。泳ぐことだけが沖縄じゃないですので。のんびりするには冬場は良い時期だと思います。夏場は泳げるけど、でもあの人の多さは嫌になっちゃいますからね。12月だと本当に離島が好きな人しか来ない時期なので、宿や海などで他の旅行者と出会う機会があれば、話が弾みますので。確かに沖縄本島のみだと冬場は「？」って感じはしますが、離島の場合は冬場はのんびりできるので良いかと思いますけどね。