やってできないことはないですが、初日はかなりキツイですよ。平久保まで無理して行かない方が良いかと思います。平久保へ行くだけで1時間以上ロスしますからね。それにレンタカーも石垣島に着いてから実際に借りて出発するまでに1時間ロスすると考えても間違いないので、早くて午後3時の出発になりそうです。なので平久保を外してその他の場所を巡るのがおすすめだと思います。
2日目のパナリツアーが気になりますけど、西表発のパナリツアーって大原から出ているんじゃないでしたっけ?っとなると星砂の浜近くの宿まで行くのが大変ですね。まぁ西表泊なので問題ないのかな?暗くなる場合もありますので、西表島には野生の動物が多いので、安全運転して下さいね。その他は日程的には問題ないとは思います。西表島での昼食はどこが良いんだろうな〜?星砂の浜の食堂なんかは良いですね〜。なんか地元感覚で定食とかもあるので個人的には好きですけどね。洒落たお店がご希望なら上原集落まで出ると良いでしょう。
石垣島での夕食は、やまもとさんは行くとして、あとは市役所通り沿いにあるお店がおすすめだと思いますよ。離島桟橋の730交差点から市役所へ向かう道沿いにいろいろなお店があると思います。店が多いのでコレ!という感じのお店はなかなか申しに気ですが、個人的には「
マグロのひとし」がおすすめですね。
http://r.gnavi.co.jp/Mg/20/3011120.htmlこちらにもいろいろありますので参考まで。
http://www.isigakizima.net/shop2/shop2.php
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