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竹富島は空き時間が2〜3時間あれば行けるので、4日目に波照間1便で石垣に戻ったあとに行ってはいかがでしょう？夕方の飛行機なら時間はあると思いますので、4日目がおすすめかと思います。2日目は朝1便で波照間に渡った方が効率が良いので、竹富は4日目がおすすめかと思いますよ。

まぁ初日の石垣島を予定されている時間でも竹富は行けると思いますが、石垣島バスツアーがあるようなので、4日目の日中がおすすめかと思います。

ちなみに夕方の飛行機までのショッピングはそんなに時間はかからないと思いますので、4日目に竹富島を入れても大丈夫だと思いますよ（飛行機の時間次第ですが・・・）。

移動時間的に離島での初日はあまり遠出できないでしょうね。しかも公共機関の移動手段のみとなるとね。なので初日は西表島での宿選びが全てになるかと思います。ちなみにどちらのご宿泊予定ですか？上原集落か住吉集落などの西表島西部がおすすめだと思いますよ。

２日目はツアー参加後に西表温泉となると、ツアーは半日ツアーでないとちょっと難しいですね。というのも夕方以降はバスがあまり無いので、バス移動を考えるとこの日のツアーは半日ツアーが限界かと思います。西表温泉をこの日に行かなければ１日ツアーでも良いんですけどね。

３日目はそんなに無理ではないですよ。本当は西表島から竹富島へ直接渡れる船に乗れれば良いのですが、安栄観光のものは不定期運行ですので確実に乗れると言えないですし、八重山観光フェリーのものは正午過ぎ発なので時間的に効率悪くなりそうですので、一度石垣島に戻った方が良さそうです。
でもこの船の移動以外はそんなに問題ないと思いますよ。バスを上手く使えば大丈夫かと思います。この日に西表温泉を入れるぐらい余裕あると思いますよ。西部の宿→西表温泉→由布島→大原港→石垣島→竹富島って感じになると思います。でもバスの時刻表とにらめっこしながら西表温泉や由布島を過ごすことになりそうですけどね。
但し竹富島泊が前提の話ですけどね。

最終日は竹富島ステイでも朝から石垣島へ戻れば石垣島観光もできると思いますよ。でも石垣島観光には車がないと辛いので、観光バスツアーに参加しなければ、正直無理して石垣島観光せずに竹富島でのんびりするのも良いかと思いますよ。念のため石垣島バスツアーは以下のサイトでどんなものがあるか分かりますので参考にしてみてください。
http://www.hirata-group.co.jp/bus/recommend/index.html