連休は10月まではあまり変わりませんけど、やっぱり10月の方が心なしか空いていると思いますよ。管理人が最も離島旅行するのも10月ですからね。9月は混んでいる場合があるのもしかりですが、台風のリスクが大きいですからね。10月中旬以降ならリスクも減ってきますので。
ちなみにそのドッグ入りというのはどこの船会社ですか?有村産業と琉球海運がありますので。でも琉球はそろそろ客船業務を終了して貨物のみの運行になるころなんですけどね。9月だと有村だとドッグ入りがあるので、10月にするのが良いかと思いますね。
http://www.arimuraline.co.jp/2006summertokubetusutimetable.htmlでもわざわざ船にしなくても那覇〜石垣も飛行機で行けばいいと思うのですが・・・特便割引などを使えば船と3000〜4000円しか変わらないんですけどね。夜の飛行機が取れればいいですが、ダメでも那覇1泊して早朝の飛行機で石垣入りすれば効率的だとおもいますけどね。
あと船の上では甲板は風が強いので、星を見る余裕はあまりない気が・・・管理人は飲んですぐに寝ちゃうのでなんともいえませんが、あまり星空をのんびり見るって感じではないかもしれません(結構寒いです)。
最後に免許無しなら石垣島がベストですね。離島桟橋近くに泊まればいろいろな離島へも行けますし、離島に宿泊しながら離島巡りをするのも良いですので。
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