1日目。石垣市街の居酒屋なら遅くまで営業していますので問題ないと思いますよ。繁華街の居酒屋に行かれるといいかと思います。あと那覇の乗り継ぎの間は空港内のお店で食事をしてください。1時間半の乗り継ぎだと搭乗ロビーのお店で食事するのが無難かな?(管理区域外に出ると再チェックインなど面倒なので)。
2日目。上原港から入った方が良いかと思います。あとはバラス次第です。バラスだけはバスでは行けませんので、時間に自由が効きませんので。あと遊覧船も上原からだと浦内川になりますので結構時間がかかります。なので
バラスと浦内川を先に済ませて最後に星砂の浜が良いかと思います。
3日目。自分でお探しください。食事は好みがありますのでお答えしかねます。
4日目。観光バスならバスにお任せですが、自力で路線バスだと本数が少ないので、川平まで往復するのが限界です。正直観光バスの方が短時間でいろいろ回れると思いますので、あとは直接問い合わせしてみてください。竹富はそのバス次第で午前にする日午後にするか決めてください。
http://www.hirata-group.co.jp/bus/recommend/index.html最後に先ほども書きましたが那覇での乗り継ぎは空港外へ出るのは難しいです。3時間以上あればモノレールやタクシーで出ることも出来ますが、2時間だと空港内が限界です。
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