沖縄離島ドットコム

まず那覇空港の話。20時の飛行機なら問題ないと思います。高速艇でも泊港から空港までは、海底トンネル経由なら渋滞無しで20分程度で行けますからね。高速艇でも17時には泊港着なので、那覇空港は18時前には着いちゃいます^^ゞ

ちなみに11月はそんなに欠航はありませんが、念のため欠航しにくいフェリーでも往来できるスケジュールにするのがおすすめです。そうなると先に渡嘉敷島へ行き（高速艇でもフェリーでもOK）、午後4時の座間味村の「みつしま」で阿嘉島へ渡って1泊。翌日、帰りがフェリーなら朝8時の村内航路、高速艇なら正午の村内航路で座間味島へって感じかな？逆の場合は、座間味島へは高速艇で行かないと時間がかかりすぎるので行きの交通手段に制約あり。なので渡嘉敷が先の方が自由でおすすめかな？

「泊港→渡嘉敷島→阿嘉島（泊）→座間味島→泊港」

星空は断然阿嘉島がおすすめなので、阿嘉島泊で考えましょう。天城展望台はおすすめです。

ウミガメについては、渡嘉敷島ならトカシクビーチ、阿嘉島なら阿嘉ビーチ、座間味島なら阿真ビーチで遭遇できる可能性高し。でも海野での出会いは「運」ですので、全く逢えないかもしれませんが・・・^^ゞ（そもそも阿嘉島は夕着の朝発だと泳ぐ時間がありませんが・・・高速艇で帰るなら午前に有りかな？）

与那国島への往復はもちろん飛行機ですよね（笑）。だったら1泊でもどうにかなるので、2泊なら十分のんびり楽しめると思いますよ。一周25km前後の島なので、島巡りには半日ぐらいしかかかりませんので、その合間に泳いだりしてちょうど丸1日で済むって感じかと思います。今回は2泊3日ならその中1日で全て事足りると思います。

初日は移動日なのでそんなに大きく移動せず、2日目は島内観光と泳ぎを入れて、最終日はもう一度行きたい場所、ないし泳ぎたい場所へ行くって感じで良いかな？もちろん初日の午後にシュノーケリングや海底遺跡などのツアーへ参加するのも有りですね。

慶良間については個室感の強い宿がある島となると渡嘉敷島と座間味島がおすすめかと思います。渡嘉敷島なら観光客も少なめのトカシクビーチのマリンビレッジ、座間味島はシラハマアイランドリゾートが無難かと思います。
http://www.kerama.in/view-tokashiki-tokashiku.html
http://www.kerama.in/view-zamami-shirahamaislands.html

あとコテージタイプの宿もあるので、他のお客さんが気になる場合は検討してみてください。
http://www.kerama.in/view-tokashiki-tokashikikariyusshiannex.html
http://www.kerama.in/view-zamami-cottageuminochaya.html

最後に渡嘉敷島と座間味島（阿嘉島）との往来は予約制ですが「みつしま」という慶良間内航路を利用するのがおすすめです。時間的にも費用的にも効率良いですよ。小型船ですが、乗船する人も少ないので気楽かもしれません。渡嘉敷島は阿波連港発着ですが、トカシクからホテルが送迎してくれると思いますよ（多分）。
http://www.ritou.com/spot/view-tokashiki-T104.html

確かに船に乗っている時間は倍ぐらい違う印象がありますからね。渡嘉敷島と阿嘉島では。体質にもよりますがフェリーならそんなにきつくないと思うんですけどね〜。

まっ、渡嘉敷島でも阿嘉島や座間味島にも「みつしま」で日帰りもできますので、その気になったら是非（笑）・・・でもみつしまは小型船なのでさらに揺れますが、船に乗っている時間は短いです^^ゞ

とりあえず、渡嘉敷、座間味、阿嘉/慶留間は同じ慶良間諸島で、以前は往来できなかった渡嘉敷島と他の島の往来が「みつしま（要予約）」という船でできるようになったので、この3エリア（座間味/渡嘉敷/阿嘉）は1回のスケジュールの中に入れると良いと思います。もし島で宿泊されるならこの船は利用して欲しいですね（毎回、泊港に戻る日帰りよりかなり安上がり）。
http://www.ritou.com/spot/view-tokashiki-T104.html

でも今回は日帰りということですが、それでも全て泊港から船が出るのでこの3つのエリア（座間味/渡嘉敷/阿嘉）は同じ時期に行くのがおすすめです。ちなみに座間味島と阿嘉島/慶留間島とは村内航路という相互を往来する船が出ていますので、1日でこの2エリア（座間味/阿嘉）へ行くのも可能ですよ。ただ渡嘉敷と座間味/阿嘉を1日で行くのは厳しいですけどね^^;
http://www.vill.zamami.okinawa.jp/info/trans.html

また粟国島も慶良間と同じ泊港から船が出ますので、泊港にアクセスしやすい宿を確保すれば一緒の時期に行くのが効率良いと思います。

逆に津堅島は沖縄中部の東岸にあり、そこからさらに船で移動するので行くだけでかなりの時間がかかります。また泊港とは全く別のエリアの離島なので、先の4つ（座間味/渡嘉敷/阿嘉/粟国）とは分けた方がお勧めかな？逆に本島を巡るスケジュールの１つにするといいと思いますよ。他の久高島や北部の瀬底島や古宇利島も行く感じで。

気候的にはどちらも台風シーズン前(1)と台風シーズン後(2)なので良いと思いますが、天気の安定度が高いのは真夏の(1)の時期だと思います。そういう意味でも(1)に慶良間と粟国で泳ぎ、(2)に津堅島や本島周辺離島をドライブやツーリングがてらに巡ると良いかも？

ちなみに粟国は日帰りじゃ厳しいと思いますよ。島滞在2時間弱しかないですので（乗船下船や船の遅れを考慮すると1時間半）。あと慶良間も先の「みつしま」を利用すると船代が1/2ぐらいで済みますし、時間の効率もかなりよくなりますので、できれば島に宿泊して欲しいですね〜。津堅島は日帰りでオッケーですが^^v