沖縄離島ドットコム

与那国島への往復はもちろん飛行機ですよね（笑）。だったら1泊でもどうにかなるので、2泊なら十分のんびり楽しめると思いますよ。一周25km前後の島なので、島巡りには半日ぐらいしかかかりませんので、その合間に泳いだりしてちょうど丸1日で済むって感じかと思います。今回は2泊3日ならその中1日で全て事足りると思います。

初日は移動日なのでそんなに大きく移動せず、2日目は島内観光と泳ぎを入れて、最終日はもう一度行きたい場所、ないし泳ぎたい場所へ行くって感じで良いかな？もちろん初日の午後にシュノーケリングや海底遺跡などのツアーへ参加するのも有りですね。

慶良間については個室感の強い宿がある島となると渡嘉敷島と座間味島がおすすめかと思います。渡嘉敷島なら観光客も少なめのトカシクビーチのマリンビレッジ、座間味島はシラハマアイランドリゾートが無難かと思います。
http://www.kerama.in/view-tokashiki-tokashiku.html
http://www.kerama.in/view-zamami-shirahamaislands.html

あとコテージタイプの宿もあるので、他のお客さんが気になる場合は検討してみてください。
http://www.kerama.in/view-tokashiki-tokashikikariyusshiannex.html
http://www.kerama.in/view-zamami-cottageuminochaya.html

最後に渡嘉敷島と座間味島（阿嘉島）との往来は予約制ですが「みつしま」という慶良間内航路を利用するのがおすすめです。時間的にも費用的にも効率良いですよ。小型船ですが、乗船する人も少ないので気楽かもしれません。渡嘉敷島は阿波連港発着ですが、トカシクからホテルが送迎してくれると思いますよ（多分）。
http://www.ritou.com/spot/view-tokashiki-T104.html