沖縄離島ドットコム

行けますよ。波照間を朝の船に乗って石垣に戻れば十二分に竹富島観光はできると思います。それと運が良ければ西表島の大原港から波照間島へ直接行く船も不定期であります（正午ぐらい大原発）ので、八重山観光フェリーに西表島に行く際に聞いてみると良いでしょう。

１日目。西表島に渡って西表島泊。
２日目。西表島泊。
３日目。西表島から石垣島、そして波照間島へ。運が良ければ直接波照間島へ。波照間島泊。
４日目。朝一番の船で石垣島へ。竹富島へ日帰り観光。石垣に戻って帰りの飛行機。

３日目の直接渡れる船があるか否かですが、無くても十分渡ることは出来ますので、日程的には問題ないと思いますよ。
管理人は１日１島を提言（笑）していますので、３泊あれば３，４島は回れるので、大丈夫だと思いますよ。