沖縄離島ドットコム

ひたすらのんびり過ごすなら阿嘉島。無人島とか島内観光とかアクティブに過ごすなら座間味島かな？あと阿嘉島は徒歩ベースで十分回れますが、座間味島はレンタルサイクルかできればバイクか車で回る方がおすすめです（アップダウンがきつい）。
ですので過ごし方次第だと思いますよ。夜、宿以外で飲食するなら座間味島の方がお店が多いので、座間味島の方がいいのかな？阿嘉島だとどっちかというと夜も宿でのんびり過ごすことが多いですからね。
ちなみに阿嘉島では夕食はなかなか外食しにくいですが、バーは何軒かありますよ。（ロコモーション、よなみね、白鯨などなど）。

ちなみに阿嘉島だと富里さんが一番良いかと思います。以前泊まったときも外国の方と一緒に泊まっているお客さんと仲良くなったので、居心地は良さそうでしたね。
座間味島はよくわかりませんが、宿も多いのでいろいろ検討してみると良いでしょう。
http://www.kerama.in/view-aka-torato.html
http://www.vill.zamami.okinawa.jp/ShisetuIchiran/IchiranLodge.asp

ちなみに渡嘉敷島へは一度那覇に戻らないと行けないので、わざわざ泊まりじゃなくても、那覇ステイで日帰りでも十分かと思いますよ。ですので最終泊は那覇にした方がいろんな意味でのんびりできると思いますよ。
管理人的にはのんびり座間味島か阿嘉島に腰を据えるのがおすすめなんですけどね。管理人も以前慶良間旅行したときも最初は阿嘉３泊、座間味２泊、渡嘉敷１泊の予定が阿嘉６泊になっちゃいましたので。

慶良間でシュノーケリング＆ダイビングをするならあまり移動を多くせずに、阿嘉島か座間味島に腰を据えた方がいいかと思いますよ。