どの離島に関しても「移動の足」が問題ですね。船はどうにかなるとしても、島内での移動手段が車じゃないとお子さんがいるので厳しいと思います。そうなるとレンタカーがない阿嘉島は対象外になると思います。
無難なのは那覇からの船も短くて済む
渡嘉敷島でしょうね。
渡嘉敷島なら港近くにレンタカー屋さんがありますので、船で島に入ったらすぐにレンタカーに乗り換えて、あとは気ままに島内観光。ちなみに
渡嘉敷島ならフェリーでも日帰りできますので、小さいお子さんも居ることですし大広間(座敷)があるフェリーの方がおすすめかと思います。
ホエールウォッチングに関してはその往復のフェリーからも運が良ければできますし、あとホエールウォッチング専門のツアーでお子さん連れでOKか否かは個別のショップにお問い合わせした方がいいと思います。でもホエールウォッチングツアーは船がものすごい揺れるので、小さなお子さんにはきついと思います。大人でさえ体力的にヘロヘロになるので、小さなお子さんは辛いかな?でもとりあえずショップに聞いてみるだけ聞いた方がいいと思いますよ。
ちなみに
渡嘉敷島の展望台ではそのホエールウォッチングツアーのためのクジラ監視をしています。渡嘉敷の展望台からクジラを見つけてボートに無線で連絡するという方法をとっているところもあるので、そういう意味でも
渡嘉敷島はお勧めかな?
http://www.ritou.com/spot/view-tokashiki-T9.html
▼掲示板内を検索 ※複数キーワードの場合は5個以内