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与那国島は1日じゃもったいないので、今回は波照間島にしてはいかがでしょう？与那国島には見所が多いので、もう少し時間があるとき、もしくは与那国島のみで計画されると良いかと思いますよ。管理人も先日2泊3日で行きましたが、全然時間が足りなかったです。

ですのでその2日目は波照間島はいかがでしょう？

与那国島の場合はレンタカーかレンタルバイクじゃないと回れないので、そういう意味でも自転車や徒歩で事足りる波照間島がおすすめかな？って思います。ちなみに行きは飛行機で、帰りは好きな時間に船で帰るって方法も波照間島ならできますからね。行きの船より帰りの船の方が楽だと言いますし☆

もし与那国島なら久部良の「もすら」さんなら素泊まりですが部屋に鍵もありますのでおすすめですよ。
波照間島の場合は鍵有りの宿はどこかな〜？星空荘なら確実なんですが、ゆんたくとかないのであまり楽しそうじゃないので。美波さんならコテージ（プレファブ）なので鍵はあるかもしれませんね。

波照間島へは朝の便の方が欠航する確率が低いので、朝の船で行って、宿泊する場合は次の日の朝の船で帰るのがおすすめかと思いますよ。

あと小浜島と竹富島は確かに１日に２島回れますが、どちらかに絞ってのんびりするのも良いかもしれませんね。そうなると竹富島の方がのんびり出来るかな〜？小浜島はアップダウンがあるので、移動にかなり体力いりますからね〜。
となると無理に小浜島→竹富島の直通便に乗らないで、一度石垣島に戻るコースで考えた方が自由に移動できて良いかと思いますよ。２島行く場合も、１つの島にとりあえず行って、のんびりできそうならずっと居ればいいですし、飽きちゃいそうなら石垣に移動してもう１つの島に渡るって感じで。小浜〜竹富の直通便にこだわらない方が良いかと思いますので、あとは自由気ままに行動すると良いかな？

まずは波照間島に宿泊できるかですね〜。うるま家さん以外にも、NAMIさんとか美波さん、照島荘とかも候補にしておくと良いかもしれませんよ。

ちなみにベストインの自転車は台数に限りがありますので、朝食時にフロントで鍵を借りちゃうのがベストです。外出時に借りようとするともう無いなんてこともありますからね。ちなみに近くのスーパーは24時間営業なので、朝から買い物も良いかもしれませんよ。スーパーまでなら徒歩10分以内で行けますので、自転車無しでも大丈夫ですけどね。