沖縄離島ドットコム

同一航空会社での乗り継ぎなら、万が一最初の便が遅延しても次の便は待ってくれるので問題ないと思います。今回はJAL→RACなら同じJAL系なので大丈夫です。
欠航リスクに関しては石垣発与那国便も那覇発与那国便も変わりませんよ。同じ機体ですし、欠航リスクは与那国空港次第なので同じだと思います。

まずは羽田空港で「石垣島から先の乗り継ぎ便がある」とチェックインの際伝えておけば確実です。っていうか有人カウンターなら「お乗り継ぎ便はありませんか？」って聞かれますので、有人カウンターでチェックインするのがおすすめかもしれませんね。受託手荷物があれば必然的に有人カウンターでのチェックインになるとは思います。

いつも楽しく拝見させていただいております。以前にも波照間、黒島についてお尋ねさせていただきました。今回は1/21〜1/25と与那国島へ行くことになりいくつかご質問させていただきたいと思います。

1-2日目　民宿おもろ泊（羽田からの直行便で石垣へ、そのまま与那国島へ）
3日目　　民宿もすら泊
4日目　　与那国→石垣（飛行機）　石垣泊（１泊航空券でついているホテル）
5日目　　昼過ぎの便で羽田へ

１．夕日がみたくて久部良へ１泊するのですが、久部良ではレンタサイクルに
　　しようかなと思います。比川あたりまで自転車で行くのはキツイですか？
　　（体力にはある程度自信あり。）
　　1日目に到着してから午後はレンタバイクで島一周はしようと思ってます

２．当初は祖納で３泊を予定しておりましたが、夕日みたさに久部良にも宿泊
　　することにしました。夕日を優先するなら祖納１泊、久部良２泊が正解で
　　しょうか？

３．4日目に石垣島へ到着してから半日空いているので小浜島へ行こうかと思　　っております。チケットにクーポンが付いており小浜島への往復高速船に　　使用できるのです。時刻表を見ると石垣発14:00頃、最終の小浜島発18:00
　　頃で戻ってくるという予定になりそうです。
　　４時間足らずの滞在ですがレンタサイクルで小浜島を回るには難しいで
　　しょうか？ある程度景色の良いところを回れてちょっとお店で休憩でき
　　ればいいです。

４．与那国島では１日はダイビングをするのですが、後は島内でのんびりと
　　空き時間で乗馬もしようかなと思ってます。乗馬は１時間ぐらいでも
　　十分堪能できるものでしょうか。

５．石垣発与那国島行きの飛行機（ＪＴＡ）は天候不良により欠航するような
　　ことが冬場あるものでしょうか？

細かいことをいろいろお尋ねしてすみません。
アドバイスをいただければと思います。
与那国島の情報がかなり増えているのですごく参考にさせていただいております。