沖縄離島ドットコム

1.慌ただしいですね。正直2時間程度ならレンタカーは止めて観光タクシーを予約した方が時間のロスも少なく済むと思いますよ。観光タクシーなら予め予約も出来ますし、何より港まで迎えに来てくれて港まで送ってくれますからね。ロスがほぼゼロです（笑）。それに引き替えレンタカーは移動・事務手続きなどでトータルで30〜40分はロスします。なのでもしツアー後に観光するなら観光タクシーを予約して利用されることをおすすめします。

2.西表島の観光をしない場合、上原港周辺での食事ですが沖縄そばなら新八食堂やデンサー食堂があります。またカフェならラフラガーデンもありますよ。３つとも上原港から徒歩圏内です。
その後の石垣島での2時間ですが、個人的にはタクシーかバスで離島桟橋から全日空まで行き、マエザトビーチでのんびりすることかな？空港も近いので時間も読みやすいですからね。また買物する場合はホテル内でもできますし、ちょっと移動すれば沖縄のローカルスーパー（サンエーやマックスバリュ）もありますからね。

でも1のプランで観光タクシーを利用されるのが一番だと思いますけどね^^ゞ