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慶良間は那覇からの日帰りで十分かと思います。海の難易度は阿嘉島のニシ浜が最も流れがあるので避けた方が良いかも？でも個々の離島で流れが比較的無い場所がありますので、場所を選べばどこの島でもOKかと思います。渡嘉敷島なら阿波連ビーチ、座間味島なら古座間味ビーチ、阿嘉島なら阿嘉ビーチという感じになるかと思います。

ただ問題なのは個々の離島内での移動手段。阿嘉島はレンタサイクルを借りれば阿嘉ビーチもニシ浜も気軽に行けますが（徒歩でも可能）、渡嘉敷島は有償送迎バスでの移動となり、座間味の場合はちょっと面倒でマリングッズのレンタルを前提でそのショップの送迎を活用するしかありません。

そういう意味で座間味島はいろいろ制約がありますしフェリーでの日帰りが実質的に不可能なので、今回はパスした方が良いかもしれません。阿嘉島か渡嘉敷島で考えるといいと思います。

延泊がどの程度可能かわかりませんが、日帰りで両方とも行くというのも有りだと思いますよ。

あと本部周辺については4泊もするなら伊江島とか水納島にも行ってみて下さい。あと海洋博公園は1日居ても楽しめますし隣接する備瀬集落もおすすめです。なので4泊の中3日を伊江島、水納島、海洋博公園という感じで過ごすと良いかもしれません。

最後に10月は海水温がまだ高いので普通に泳げると思います。でも上旬はまだ台風シーズンで下旬になると冷たい北風が吹き始めます。でも天気が良ければ逆に気持ちいい風なので上旬を外せばいいと思いますよ（体育の日連休が台風シーズンのラスト）。でも8月末〜9月は台風シーズンのピークなのでそちらの方が心配かも？