沖縄離島ドットコム

ゴールデンウィークに下記のような長期1人旅を計画しています。
過去に2度八重山（与那国島・波照間島・西表島・竹富島）には旅行しています。沖縄のゆったりとした時間を味わおうとしていたのですが、どうも欲がでてしまい いつも以上にあわただしく行動し過ごしてしまって経験があります。
今回は、そんな事がないよう 宿泊場所だけ決め思うがままにゆったりと過ごそうと下記のように計画しています。

初日 14:55 石垣空港着（急いで離島桟橋へ） 　
15:30石垣発 → 波照間　 　波照間泊
2日目 　終日フリー　　　　　　　　　　　 　波照間泊
3日目　2便(13時頃) 波照間発 →石垣
15:20石垣発 → 黒島　　　　　 　黒島泊
4日目　終日フリー　　　　　　　　　　　　　 黒島泊
5日目 昼頃 黒島発 → 石垣　
　　　　　19:00 焼肉やまもとにて夕食 　　石垣泊
6日目 08:55石垣空港発 → 那覇　　　　　 那覇泊
7日目 07:00那覇港発 → 与論島 　　　　　与論島泊
8日目　終日フリー　　　　　　　　　　　　　 与論島泊
9日目　14:40 与論島 → 那覇　　　　　　　那覇泊
10日目 昼頃 帰途

相談及び心配事が有ります。
1.初日 14:55石垣空港着で15:30分の波照間行きのフェリーは間に合いますか。
2.５日目の石垣以外は仮に宿の予約はすませています。今回、長期で金銭的にも
少し無理をしていますので安い宿を探しています。寝るだけなのでよっぽど汚く
なければ我慢出来ますが、他の宿泊者の騒ぎ声等が聞こえる宿は避けたいです。
希望は、すどまり館なのですが、予約は1ヶ月前からという事でまだできません。
他にお勧めの宿はありませんか。
3.この計画は100%に近いくらい離島ドットコムの情報によりたてていますが、与論島の
宿はクチコミ情報が少なく決定しかねています。上記2の相談と同様　お勧めの宿は
ありませんか。
4.6日目は、朝早くに那覇に着きます。今年初めに 南部及び今帰仁に行き楽しく過
ごしたのですが、他にお勧めの場所はありませんか。私は、ペーパードライバーで
　す。避けたいですが 天気がよければ原付での行動は可能です。

お忙しいところ申し訳ございませんが相談にのっていただければありがたいです。
又、この計画で問題等あれば教えて下さい。
宜しく御願いします。