沖縄離島ドットコム

レンタカーの場合はコザで借りて那覇で乗り捨てってパターンがおすすめですね。トヨタレンタカーやフジレンタカーなら沖縄市にも営業所があるので乗り捨ても可能かと思います。

レンタカーを借りて沖縄本島をドライブ（宿泊は那覇が無難かな）か、レンタカーを借りずにバスで那覇まで戻り船に乗って慶良間で１泊ってのも有りだと思いますよ。行きは９時の船はきついので、１０時の船（フェリー）に間に合うようにバスで那覇に戻り、帰りは午後４時に那覇着の船（高速艇）で変えれば午後５時の飛行機にはギリギリ間に合うと思いますよ。しかも丸２日近く離島に居れば、十二分にのんびりできると思いますしね。ちなみに慶良間は座間味島か阿嘉島だとこのようなこともできるかもしれません。

けど多少移動が慌ただしくなるのも否めませんので、無難なのはコザでレンタカーを借りて那覇ステイにするのが良いですけどね。那覇まで戻ってレンタカーを借りるなら、いっそのこと慶良間に渡ってしまってもいいかな？って思いますからね。あとは帰りの飛行機の時間次第です。午後５時がちょど５時なのかにもよると思います。

レンタカーを借りないのならフェリーで座間味・阿嘉へ行き、高速艇ど戻るパターン。
レンタカーを借りるならコザで借りて那覇で乗り捨て、宿泊は那覇が無難ですが他でも可。

って感じかな？根本論がまだ決まっていないので細かいおすすめはまだ割愛させて頂きますね。