沖縄離島ドットコム

1日目。大原港からなら仲間川観光がおすすめです。遊覧船でマングローブの森をいろいろ回れますし、遊覧船が出る港と大原港は近いので（送迎有り）気軽に参加できると思います。その後、ホテルの送迎を大原港で受けると良いかと思います。
http://www.iriomote.com/v3/mangrove/mangrove.html

2日目。ツアーは基本的に予約して下さい。ただしパイヌマヤまで送迎対応してくれるショップは限られるので、送迎をしてくれるところを探すと良いかと思います。もちろん宿で手配してもいいと思いますが、あとはご自分の判断でお願いします。シュノーケリング無しなら1日ピナイサーラツアーがおすすめですよ。

3日目。波照間島への船は必ず予約して下さい。宿については正直、選択された方はちょっと・・・。でも先のツアーと同様で自己判断でお願いいたします。

4日目。キレイで広い部屋なら、最近できた「やど屋たけのこ」なんかが良いのでは？あとは「ヴィラたけとみ」とか、竹富島でも民宿以外の宿はありますよ。石垣のCocoTerraceは石垣市街から遠いので、移動が多い今回のご旅行にはちょっとおすすめできないかもしれません。竹富島の宿にするか、もしくは石垣市街の宿にすると良いと思います。レンタカーを使えないならCocoTerraceのように市外から離れた宿より船で行ける竹富の宿の方が良いと思いますよ。今回は石垣島観光は特に考えておられないようなのでなおさら竹富泊の方が良いかもしれません。
http://www.ishigaki.in/view-taketomi-takenoko.html
http://www.ishigaki.in/view-taketomi-villataketomi.html

気になるのは波照間島の宿だな〜。どちらもツアーや団体御用達の宿なので仕方ないのですが、波照間にも最近ホテルライクの宿（ペンション最南端・ホテルオーシャンズなど）ができましたので残念です。
http://www.ishigaki.in/view-hateruma-sainantan.html
http://www.ishigaki.in/view-hateruma-hoteloceans.html