1.違いはないと思います。
2.パイヌマヤと由布島はそんなに遠くないので思ったほどのロスはないと思います。けど水牛車に乗るとかなり時間のロスになりますけどね。由布島の場合は水牛車で海を渡るだけですので、竹富島の方が観光案内もしてくれるので満足できると思います。ですので、海を渡る水牛車に乗りたいという希望がなければパスしても良いかと思います。
3.空港近く(体育館近く)に靴の卸売りセンターがありますので、ここがかなり
激安です。しかも種類も多いです。
http://www.mapfan.com/index.cgi?MAP=E124.10.33.4N24.20.15.8&ZM=94.
石垣島の公設市場は牧志ほど広くはないです。でも雰囲気は近い感じかな?夜はにぎやかではないですけどね。それと市場近くには駐車場はありません(牧志も無いですよね)。
5.午後2時発の飛行機なら1時半までに空港に入っていればいいと思います。
レンタカーの返却は午後1時までにすると良いかな?となると半日はありますので、この日で
石垣島観光するなら川平〜米原〜玉取ぐらいまでならできると思いますよ。
6.
石垣島なら購入できますので、
石垣島で必要分だけ購入して竹富島や西表島に渡ると良いかと思います。
石垣島での2泊はその都度買いに行く程度でいいと思います。スーパーもそんなに遠くないですからね。
7.気温は常時27〜30度ぐらいありますので、気温的には半袖だけで十分です。長袖はあくまで日除け&高速艇用とお考えください(高速艇の中は冷房が寒すぎるぐらい効いていますので長袖必須です)。
8.上原港周辺の食堂やお店で済ますのが無難かと思います。あとはご自由に。
0.2日目の移動が船〜船になるのでちょっと心配ですが、それ以外はそんなに問題ないと思います。
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