1.きついですが、細崎へ行かなければちょっとがんばればいろいろ回れると思います。特に大岳から港へ行く道が道の先に海が見えてかなりきれいですのでチャレンジしてみてください。ちなみに坂が多いのは集落〜細崎と港〜集落ですので、一度集落まで上がっちゃえばあとはほとんど高台なので、それほど強烈な坂は多くなくなるとは思います。
2.宿に関してはそのときの宿泊客に左右されますので、なんとも言えません。みやらさんあたりなら知名度が高い宿なので、お客さんもいろいろ居ると思いますので楽しめると思いますよ。あと個人的には
かやま荘が気になっています。なんと行ってもシュガーロードが宿から一望ですからね。あのロケーションはちょっと気になりますね。
http://www.ishigaki.in/kohama-top.html3.全然違いますね。あの2島がかなり特殊ですので。日帰り観光客や団体さんが日中多いので、竹富島にやや近いイメージがあるかも?でも竹富島みたいに作られた街並みではなく自然の街並みの中に赤瓦の民家などがあって良い雰囲気ですよ。あと黒島や波照間島や竹富島にはない高台から見る景色を楽しめるのも良いですよ。ホテルこそある離島ですがちゅらさんのロケ地以外はほとんど観光化されていない島なので、のんびりサイクリングするには良いかもしれません。
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