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1.波照間島の美波さんなんか良いのでは？ひぇ〜ってほどじゃないし、コテージ（プレファブ）なのでお子さん連れでも問題ないですし、ゆんたくもここならそんなに無いと思いますので。波照間島でご家族連れにはおすすめの宿かと思いますよ。でも食事は付いていないので、部屋にあるミニキッチンとか使ったり、外食することになると思いますけどね。
あと黒島だとなかた荘さんか、同じくコテージ系ならマリンビレッジかな？黒島はのんびりできますし静かなので良いと思いますけどね。
ちなみに竹富島は日中人が多いので静かというイメージがやや少なく、鳩間島は宿がちょっとNGかもしれませんので、今回は割愛させていただきました。黒島２泊、波照間島２泊って感じがいいかもしれませんね（石垣を1泊減らして）。

2.波照間島の船は10月下旬になれば台風の影響も少なくなるので、欠航リスクは少ないと思いますけどね。まぁこればっかりはそのときにならないと何とも言えませんので、とりあえずチャレンジしてみると良いかと思います。その価値あるくらいきれいな海を望めますからね。

3.可能だと思います。お祭り時期はその島に宿泊するのは難しいですが、日帰りなら問題ないかと思います。ましてもともと船の多い竹富島ならなおさら大丈夫だと思います。

とりあえず波照間島はおすすめだと思いますけどね。あと黒島はちょっと微妙なラインですが、どちらも自転車があれば十分島巡り出来ますし、静かでのんびり出来るのでおすすめかと思います。波照間島・黒島・小浜島のパナパナ、どちらも雰囲気的に似ていますので、居心地は良いかと思いますよ（観光化されていないという意味で）。