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4月末からの方が無難かと思います。というのも5月の第2週ぐらいから例年は「梅雨入り」になりますので、その意味でも4月中の方がおすすめかと思います。でも天気だけはそのときにならないとなんとも言えませんが、あくまで平均的に梅雨入りが「5月8日」なので無難なのが4月ということになります。特に八重山は南にあるので平均日は本島のことなので少し梅雨入りが早いかと思いますので。

気温、水温的にはどちらもかわりませんが、梅雨入りリスクという意味では4月の方が無難かと思います。

離島だから水温が低いというか、冬から夏に変わったばかりなので気温は上がっても水温はすぐには上がっていないということなんです。特に上旬はね。なので無理しないでくださいね。

ちなみに波照間島へは4〜5月はそんなに船は欠航しませんので、普通に行けると思いますよ。問題はチケットですけどね。早起きして並ばないと乗れない場合も多いですが、波照間海運なら1ヶ月前から予約可能ですからね。

あと飛行機についてはRAC（JAL系）の飛行機はもう無くなりましたが、エアードルフィンという離島専門の航空会社で波照間空路は復活しましたが、その後運休になっているようですね。予定では2009年1月31日までの運休と言っていますが、なにせ先週末にその航空会社の親会社が倒産しましたからね。とりあえず航空会社が道連れになることは無さそうですが、復活するのは微妙なところかもしれません。

なのでもし波照間へ行かれる場合は船で計画された方が無難かと思います。

とりあえず石垣島を拠点すればいろいろな離島へ行けるのでおすすめかと思いますよ。