1.微妙ですね。問題は手荷物。全て機内持ち込みできれば間に合うかもしれませんが、機内持ち込みできないとその荷物を受け取るまでに時間を10分ぐらいロスしますので、間に合わない可能性があります。あと飛行機も定刻通りに到着するとも限りませんので、正直なんとも言えない時間だと思います。もし乗り継ぐのなら荷物を減らし、機内持ち込みにして定刻通りに到着する可能性にかけるしかないと思います。ちなみに空港から離島桟橋まではタクシーで早くて10分って感じです。
2.安宿なら
GWでも泊まれるところはあると思いますので、もう少し間際でも大丈夫だと思いますよ。すどまり館ですも良いですし、空港近くならアートボックスでも良いのでは?
http://www.okinawa.fm/artbox/3.
与論島で安宿なら蒼い珊瑚礁かな?でもほかの宿泊客との交流とか期待できないのでちょっと寂しいかも^^;あとは民宿系ならどこも良いと思いますよ。立地で選択されると良いかと思います。個人的にはマリナデルレイや楽園荘のように、静かな場所の宿が好きですけどね〜。でも茶花市街周辺の宿でも良いかと思いますよ。
4.沖縄本島で原付でも移動は問題ないですが、沖縄の車のマナーは悪いですので、事故られないように気を付けて下さいね。しかし原付で今帰仁まではかなりキツイですね。管理人は1度だけやったことありましたが、さすがに時間はかかるし体力的にもきつかったです。次の日は早いようなので、今帰仁まで行くのは諦めて、南部と北谷か読谷あたりまでを北限としてのんびり回ることをおすすめします。南部なら管理人のお気に入りのニライカナイ橋周辺、中部なら北谷のアラハビーチや美浜、読谷の残波岬や座喜味城趾、うるま市の勝連城趾や海中道路あたりがおすすめだと思います。
とりあえず初日の波照間便へ乗れない場合も想定した方が良いですね。その場合は1泊ぐらいなら石垣市街でも宿は当日確保できると思いますので、あまり気にせず次の日の朝1便で渡ると良いかと思います。
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