久高島への船が出る港まで行くバスは30分に1本はありますのでそんなに不便じゃないですよ。38番・志喜屋線で気軽に行けると思いますよ。少なくとも慶良間よりは行きやすいと思います(笑)。
http://www.rosenbus.com/TimeTBL/No038.html往復の飛行機の時間次第ですが、1日目に
久高島、2日目に渡嘉敷島や阿嘉島に日帰りなんて選択肢もありますけどね。渡嘉敷島だと船に乗る時間が短いですし、阿波連まではバスが船の時間にあわせて運行していますからね。あとは帰りの飛行機の時間かと思います。
いろいろご検討ください(慶良間1泊はどうしても日中の景色の綺麗な時間帯に滞在できない可能性があるので)。
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