沖縄離島ドットコム

沖縄は旧正月を祝いますので、一般的な正月はそんなに普段と変わらないのでご心配なく。宿もお店もそこそこやっていると思いますよ。でも逆にイベントはそんなに無いかもしれませんね〜。とかく離島だとそんなに大々的には無いかもしれません。正直本島でも年末年始のイベントってそんなに無いんですよね〜。強いて言えばライトアップぐらいかな。
http://www.churashima.net/calendar/200612/index.html

ですので年末年始のイベントはあまり期待せずに、普通に離島旅行されると良いかと思います。お店もほとんど普通にやっていそうですしね。

あと年末年始は海で泳げる訳じゃないので、過ごし方が夏時期とは変わりそうですね。竹富島なんかもあえて自転車ではなく徒歩でいろいろ回るとちょうど良いかもしれませんね。黒島は自転車でのんびりサイクリングをして海をぼぉ〜っと眺めるのも良いかも。
西表島ならエコツアーなどには参加できますし、鳩間島も散歩で島をいろいろ回ると良いと思いますし、小浜島はドラマのロケ地巡りかな〜？

とりあえず石垣島からの日帰りでも良いかと思いますが、黒島や西表島あたりは泊まってさらにのんびりされるのもいいかもしれません。

ちなみに年末年始というか冬季の注意事項は、波照間便や西表島の上原便（鳩間便）などの長距離便は欠航しやすいので、その点だけ注意が必要です。