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気になる波照間便の船ですが、波照間便が欠航するということは次に欠航しやすい西表島の上原便（鳩間経由便を含む）も同じなので、波照間島の代替に西表島や鳩間島は考えない方がよろしいかと思います。

まぁ宿については宿の方も船の欠航リスクを十二分にご存じなので、欠航して行けなかった場合は電話を入れてその旨を話せば当日キャンセルもできますからね（っていうか行けないのですから仕方ないですし）。むしろ行けなかった場合の石垣島の宿を当日確保しなければならない方が大変ですけどね。まぁ石垣島には宿が多いのでなんとかなりますけどね。

どんな日程なのかこのスレッドに書いていないのでなんとも言えませんが、とりあえず船のことは考えないで行きたい島をスケジュールに組んでおいて、あとは現地で臨機応変に対応するのが良いかと思いますよ。とりあえずもしものための石垣島で泊まる宿の候補さえ考えておけば。1日1島を目安に行きたい島を計画してください。ちなみに波照間島は行けても石垣島に戻れないリスクを考えると、ご旅行のなるべく早めに設定した方がいいかと思いますので、2日目に渡る考えでもいいと思いますよ。

あと大晦日の宿については、その宿に聞いてみないとわからないので、まずは泊まる場合は電話して聞いてみてください。久高島でも宿次第では泊まれると思いますからね。なにせ沖縄はもともと旧正月（今年は2月初旬）を祝うことが多いので、大晦日はそんなに考えなくてもいいかと思いますからね。

船の欠航頻度は「波照間島高速艇＞鳩間高速艇＞鳩間郵便船＞鳩間フェリー・波照間フェリー＞与那国フェリー」って感じでしょうか？でも郵便船やフェリーについてはそのときの運搬状況次第ってのもありますのでなんとも言えません。波照間島の高速艇についても、朝の1便はそんなに欠航しないかもしれませんが、昼2便は冬場は最初から期待しない方が良いかもしれないレベルです。3便は微妙かと思います。どのみち冬場の長距離便はその日にならないと分からないのが現状だと思います。冬場は波照間島・鳩間島への日帰りは正直避けた方がいいかもしれません（泊まりで行ってほしいです）。

冬場でもツアーを開催しているところはあるかもしれませんが、バラスの場合は北側の海で特に荒れる海域なのでかなり厳しいかもしれません。東部交通（グラスボート）が無理なら、他もかなり難しいかもしれません。あくまでバラスはシーズンものと割り切った方がいいかと思います。

大晦日については沖縄は旧正月の方がメインですし、やったとしても各ホテル毎かライトアップを開催しているスポットなどで行われるくらいで、町を挙げてのイベントはあまり聞いたことがないです。八重山のみならず沖縄全般で本土のような盛り上がりはあまり記憶にないかな？なにせ正月でも通常営業しているお店が多いぐらいですからね。あくまで正月は祭日の1つとしてとらえているのかと思います。ですので盛り上がりたい場合はイベントが行われているホテルに宿泊するか、または離島の民宿で同じ宿泊者と盛り上がるのが無難かと思います。石垣島のホテルだと新年のイベント（おもてなし）はあっても、カウントダウンは無さそうかな？

最後に全般的にリスクが高すぎる計画のような気がします。冬場の船移動は船酔い以前に船の欠航リスクがあまりに高いと思いますので。あとツアーも冬場は開催していないところも多く、しかも年末年始になると本土から来ているスタッフなどが帰郷してしまい、なおさら開催されないツアーが多いと思いますので。年末年始の離島はイベントやツアーを期待するのではなく、島でのんびり過ごすのが一番かな？って思いますよ。

沖縄は旧正月を祝いますので、一般的な正月はそんなに普段と変わらないのでご心配なく。宿もお店もそこそこやっていると思いますよ。でも逆にイベントはそんなに無いかもしれませんね〜。とかく離島だとそんなに大々的には無いかもしれません。正直本島でも年末年始のイベントってそんなに無いんですよね〜。強いて言えばライトアップぐらいかな。
http://www.churashima.net/calendar/200612/index.html

ですので年末年始のイベントはあまり期待せずに、普通に離島旅行されると良いかと思います。お店もほとんど普通にやっていそうですしね。

あと年末年始は海で泳げる訳じゃないので、過ごし方が夏時期とは変わりそうですね。竹富島なんかもあえて自転車ではなく徒歩でいろいろ回るとちょうど良いかもしれませんね。黒島は自転車でのんびりサイクリングをして海をぼぉ〜っと眺めるのも良いかも。
西表島ならエコツアーなどには参加できますし、鳩間島も散歩で島をいろいろ回ると良いと思いますし、小浜島はドラマのロケ地巡りかな〜？

とりあえず石垣島からの日帰りでも良いかと思いますが、黒島や西表島あたりは泊まってさらにのんびりされるのもいいかもしれません。

ちなみに年末年始というか冬季の注意事項は、波照間便や西表島の上原便（鳩間便）などの長距離便は欠航しやすいので、その点だけ注意が必要です。