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阿嘉島のニシ浜と渡嘉敷島のトカシクビーチや阿波連ビーチだと、やっぱりニシ浜の方が良いかと思います。ニシ浜なら個人手配で阿嘉島まで行っても、港から歩いて30分で行けますし、島内でレンタルサイクルを借りて行くことも出来ますからね。渡嘉敷島はバスを使わないと移動ができないので、移動の楽さから言っても阿嘉島がおすすめかな？
けどビーチ周辺の利便性は渡嘉敷島の方が良いですけどね。阿嘉島のニシ浜は集落から離れているので利便性はイマイチ。渡嘉敷島の阿波連ビーチは集落に隣接しているのでレンタルや食事などもとても便利だと思います。

着替えやシャワーならニシ浜でもokですが、食事まで考えると渡嘉敷島の阿波連ビーチの方が充実しているかな？海の充実なら阿嘉島、海以外の充実なら渡嘉敷島って感じかと思います。

それ以外のおすすめになると那覇でレンタカーが必要になりますね。北部まで行けば水納島や瀬底島、南部だと久高島なんかかな？瀬底島は車のみで行けますが、水納島と久高島は港まで車で行って、そのあと船に乗り継ぐのでちょっと面倒かもしれません。なので那覇から直接行ける慶良間がおすすめかと思うんですけどね。

ちなみに台風時は直撃しなければレンタカーでドライブ。直撃だと外に出ないでホテルでのんびり過ごすのが基本かな？でもここ2年、沖縄本島には一度も台風が直撃していませんけどね。おかげでここ数年は毎年水不足に陥っていますが^^;とりあえず台風を気にしても仕方ないので、まずは楽しむことだけを考えた方が良いかと思いますよ。