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個人的にフェーヌのファン（笑）なのでフェーヌがおすすめですけどね。ちなみに兄弟宿のヒダマリは年齢層がかなり若いですので、年齢にあわせて使い分けるといいかもしれません。この２つは雰囲気は近いものがありますが、フェーヌはやや落ち着いていて、ヒダマリはハイテンションって感じかもしれません（笑）。
ちなみに伊良部島の宿。ノースショアはなんか民家の１室って感じで宿って感じがしないかも。イラブラブちょっと建物が古くて場所がちょっとわかりにくいかも。伊良部島も良いですが、やっぱり利便性の高い平良のゲストハウスが楽しくていいと思いますよ。フェーヌなら失敗ないと思います（八重山のドミは厳しいところが多いですからね）。

とりあえず宮古の場合はレンタカーが必須なので、旅行中全てレンタカー借りるのがおすすめです。

３日目に池間泊ってことは、ダイビングするなら３日目にすると良いと思いますよ。八重干瀬での体験ダイビングができるダイビングショップが良いかと思いますよ。
伊良部島をいつ行くかがポイントですが、最終日がおすすめかな〜？最終日にフェリーに車を載せて伊良部島に渡れば、伊良部島での足も問題無いですし、帰りもそのままレンタカー事務所へ行って、そのまま空港まで送迎してもらえそうですからね。
あとは初日と２日目かな。２日目は丸１日かけて宮古島の南をドライブすると良いでしょう。ちなみに宮古島の北は池間島行くときに結局通るので、その往復の途中で見るといいと思います。ですので２日目は与那覇前浜〜来間島〜東平安名崎〜吉野海岸など回ると良いでしょう。
あと初日は半日をどう過ごすかですね。管理人的には安上がりにするためにレンタカーは２日目以降にして、初日は平良の宿で自転車を借りて砂山ビーチ〜パイナガマビーチぐらいまで自力チャレンジもいいかもしれません。この範囲なら女の子でも大丈夫だと思いますよ。ちなみに空港からの送迎は宿がやってくれると思いますのでご心配なく。

ってことで、レンタカーは２〜４日目の３日間。宿は平良２泊、池間１泊。ダイビングは池間泊の日。伊良部は最終日って感じでいかがでしょう？