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竹富島と小浜島は1日で両方とも回れると思いますよ。でも小浜島は西端の細崎へ行かない前提での話ですけどね。あそこへ行くには自転車ではちょっときついです。小浜島はアップダウンもありますので、もし細崎まで行きたい場合はバイクを借りるのをおすすめします。
ちなみに先に小浜島にして後に竹富島にすると、午後1時50分の八重山観光フェリーで直接竹富島へ渡ることが出来ますよ。竹富島には午後2時半前には着くと思いますので、3時間は観光できますね。レンタルサイクルを借りれば竹富島は3時間で十分観光できると思いますよ。
ですので2日目は石垣島→小浜島（自転車で細崎以外を観光）→竹富島（自転車でくまなく観光）→石垣島って感じがおすすめかと思います。

あと西表島は上原から西は自転車で十分回れますよ。星砂の浜へ行くときだけは何故かアップダウンがありますが（海へ行くのに上り坂なんです）、それ以外はそんなにきついアップダウンは無いと思います。あとは由布島までのバスと上原までのバスの時間がうまく合うと良いですね。

ちなみに最終日の石垣島観光は路線バスででしょうか？もすバスですと川平と米原以外は行ける範囲が限られますので、飛行機に乗り遅れないように注意してくださいね。なのでもし最終日にまた川平に行くようでしたら、初日は石垣市街でレンタルサイクルを借りて、観音崎ぐらいまで自力で行くのもおすすめかと思いますよ。その後も市街を自転車でぶらぶらするのも楽しいと思いますし。

その前にパナパナ泊ですよね。パナパナだと自転車を借りることが出来ないですよ。有償バスでとりあえず港まで行ってから借りないと辛いですね。帰りも有償バスで宿まで戻らないとならないので、島内観光はちょっと不便かもしれません。運が良ければパナパナの送迎をうけられるかもしれませんが、いかんせんパナパナは宿の人の数が少ないので、あまり期待しない方がいいかと思います。一番良いのは初日にレンタルバイクを借りて自力で宿まで行くことですね。そしてバイクは3日間借りるって感じがおすすめです。まぁ自転車でも良いですが荷物をもって自転車は無理かな〜（バイクも無理かな？）。

アップダウンについては細崎は宿から徒歩圏内で十分回れますし、あとは港までバスで行けば多少アップダウンはあるものの半日で十分主要な場所を回れますよ。集落から細崎（パナパナのあるエリア）まで行くのがアップダウンがきついだけなので、それをバス移動でパスすればどうにかなると思いますよ。

ちなみにランチはまさにパナパナから徒歩圏内のパパイヤさんがおすすめかと思います。

最後に3日目の話は、小浜島から西表島大原間での直行便を使えば仲間川観光は送迎してくれますので大丈夫だと思いますよ。由布島とか上原などの反対側まで行くのならレンタカーとか必要になっちゃいますが、仲間川〜大原〜南風見田範囲なら送迎＆自転車でも十分だと思います（でも自転車だと荷物が問題かな？）。ちなみにレンタカー以外だと1時間に1本ぐらい路線バスがありますのよ。手を挙げると停まってくれるバスが（笑）。降りるときもこの辺でお願いしますと予め伝えておくとバス停がない場所でもおろしてくれますしね。

とりあえず西表島に関しては行動範囲次第ですが小浜島からフリーで西表島にわたっても問題ないと思います（荷物次第ですね）。荷物が心配な場合はツアーを使うと良いかと思います（ちなみにロッカーは多分ないと思います）。

小浜島はかなり坂がきついですので、とくに細崎まで行くのはあまりおすすめできないと思います。小浜島には一応路線バスも本数が猛烈に少ないもののあるにはありますけどね。コハマ交通さんが定期バス（マイクロバスかワンボックスの車）を出していると思いますので、時間などは問い合わせしてみると良いでしょう。タクシーはちょっとわかりませんが、バスはあるはずですので問い合わせしてみてくださいね（コハマ交通さんは観光バスも定期路線バスもあると思います）。
http://www.ritou.com/spot/view-kohama-kh18.html

でも気長に自転車で回るとのもありだとおもいますけどね。確かに小浜島には坂が多いですが、上り坂は自転車を降りて押して散歩するぐらいのイメージいれば、そんなに自転車でも苦じゃないと思いますけどね。丸1日あれば、自転車でも回れると思いますけどね。あとは体力次第ですが・・・^^;