東急から来間大橋まで行くのは全然問題ないと思いますよ。ホテルを出て右→右と曲がって与那覇前浜へ行く道に入り、前浜に行く坂を登る前に左に曲がるといい感じの道に出ることができます。途中港に寄ればそこから見る前浜はひと味違ってキレイですし、その先には来間島までもすぐですからね。
http://www.mapfan.com/index.cgi?MAP=E125.15.53.7N24.43.58.5&ZM=10(地図上には道がありませんが、東に行く道が実際はあります)
10月の場合は日差しは気持ちいいくらいなのですが、問題は来間大橋で風が強く感じられる場合がありますので、自転車は安全運転でね。
ちなみに来間島。来間大橋から島に入るときにかなり強烈な上り坂がありますので、もし来間島まで行かれる際はその坂は無理してこがないで、降りて押して登るといいかと思います。でも坂はそこだけなので、登り切ればきれいな景色がいろいろな場所から見ることができると思いますよ。
あと伊良部島は時間的に無理そうなら、無理してまで行かなくても良いかと思いますよ。その分宮古島を十二分に楽しんだ方が良いかと思います。あくまで行ければ行く程度で考えると良いでしょうね。
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