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まずは久米島と粟国島だと、のんびり過ごすなら粟国島かな？久米島は中途半端に広いのでレンタカーが無いと辛いし、観光客も多いですからね。でもはての浜など楽しめる観光地も多いので、過ごし方次第で決めると良いかと思います。

久米島ならやっぱりイーフビーチ民宿街の宿がおすすめですよ。どこがおすすめかはなんとも言えませんが、ジュゴンや黒潮あたりが便利だし良いのでは？ゆんたくや交流の有無はわかりませんが、ビーチが近ければいろいろな過ごし方も出来ますし、しかもコンビニや食事処も多くありますので、イーフビーチ周辺がおすすめかと思います。

粟国島ならどの宿もアットホームで良いかと思いますよ。ダイバーの多さが気にかかりますが、他の離島ほどダイバー！ダイバー！していないと思いますので（管理人の経験では）、慶良間ほど心配は要らないと思います（慶良間はダイバーだらけでダイビングの話ばかりだし・・・）。宿としては風月さん、波止場さんなんかは良い感じでしたよ。特に風月さんはきれいだし、港がすぐ近くなので夕日とか見れるかもしれませんしね。あときれいどころを希望なら伊佐さんがおすすめかな？

ちなみにはての浜ツアーは業者にもよりますがほぼ通年で開催されていると思いますので大丈夫だと思います（シュノーケリングツアーになると時期によるが、観光ツアーなら問題ないかも）。