沖縄離島ドットコム

船の欠航頻度は「波照間島高速艇＞鳩間高速艇＞鳩間郵便船＞鳩間フェリー・波照間フェリー＞与那国フェリー」って感じでしょうか？でも郵便船やフェリーについてはそのときの運搬状況次第ってのもありますのでなんとも言えません。波照間島の高速艇についても、朝の1便はそんなに欠航しないかもしれませんが、昼2便は冬場は最初から期待しない方が良いかもしれないレベルです。3便は微妙かと思います。どのみち冬場の長距離便はその日にならないと分からないのが現状だと思います。冬場は波照間島・鳩間島への日帰りは正直避けた方がいいかもしれません（泊まりで行ってほしいです）。

冬場でもツアーを開催しているところはあるかもしれませんが、バラスの場合は北側の海で特に荒れる海域なのでかなり厳しいかもしれません。東部交通（グラスボート）が無理なら、他もかなり難しいかもしれません。あくまでバラスはシーズンものと割り切った方がいいかと思います。

大晦日については沖縄は旧正月の方がメインですし、やったとしても各ホテル毎かライトアップを開催しているスポットなどで行われるくらいで、町を挙げてのイベントはあまり聞いたことがないです。八重山のみならず沖縄全般で本土のような盛り上がりはあまり記憶にないかな？なにせ正月でも通常営業しているお店が多いぐらいですからね。あくまで正月は祭日の1つとしてとらえているのかと思います。ですので盛り上がりたい場合はイベントが行われているホテルに宿泊するか、または離島の民宿で同じ宿泊者と盛り上がるのが無難かと思います。石垣島のホテルだと新年のイベント（おもてなし）はあっても、カウントダウンは無さそうかな？

最後に全般的にリスクが高すぎる計画のような気がします。冬場の船移動は船酔い以前に船の欠航リスクがあまりに高いと思いますので。あとツアーも冬場は開催していないところも多く、しかも年末年始になると本土から来ているスタッフなどが帰郷してしまい、なおさら開催されないツアーが多いと思いますので。年末年始の離島はイベントやツアーを期待するのではなく、島でのんびり過ごすのが一番かな？って思いますよ。

冬の離島は海が荒れることが多いので、船にあまり乗らないで過ごせる宮古島の方が良いかと思いますよ。お子さんなどの船酔いも心配なので、八重山だとどうしても船移動がありますので、宮古にしてレンタカーでいろいろ回られた方がよろしいかと思います。

特にお子さんにはきれいな海の多い宮古の方が「沖縄」ってイメージが湧きやすいかと思いますし。しかも人数が4人ならレンタカーを借りればかなり安上がりにいろいろ回れると思いますし。

想い出に残る旅行にするなら、船酔いした記憶が残らないように、宮古島にした方がいいかな？って思いますよ。できれば奮発して東急リゾートあたりに泊まられると、良い想い出が残るかな〜って思いますけどね。まぁ平良市街でも良いですし、民宿やプチホテル系でも良いかと思いますけどね。

冬時期は海が荒れるので、船での移動はかなりきついです。ですのでそれを考えると石垣島より宮古島の方がおすすめかと思いますよ。特に足が不自由ならなおさら負担の少ない宮古島がおすすめかと思います。西表島までの船も冬時期は欠航しやすいし、悩みますね。

冬場は船のリスクがありますので、船酔いしやすいなら宮古島。船酔いは大丈夫なら石垣島って感じで決めるといいかと思います。もう少し考えてみて下さいね。