沖縄離島ドットコム

時間的に長い４日目に石垣島が良いかと思いますよ。１日目が竹富島ならレンタカーは不要になりますしね。ですのでレンタカーの手配次第かもしれませんね。このスケジュールだとレンタカーは石垣島観光するときのみ必要って感じですので、４日目だけあればいいかな〜って思います。
あとは１日１島なので問題ないと思いますよ（波照間島日帰りは船の揺れが辛そうだけど・・・）。

ちなみにパナリツアーは黒島か西表島からが一般的です。石垣島からもあるとは思いますが、かなり高いです。一度黒島に渡ってから行った方が安いし、ついでに黒島も楽しめますからね。一石二鳥なので、黒島経由で行くのがおすすめです。民宿くろしまさんに予約してから行きましょう。
http://www.ishigaki.in/view-kuroshima-kuroshima.html

食事に関しては好みがあると思いますので、強くおすすめ！ってことはなかなか言えませんが、管理人は焼肉好きなので、やまもと（要予約）さんはかなりおすすめですけどね。
http://www.ritou.com/spot/view-ishigaki-is20.html

あと最近気になるのが「居酒屋ひとし」。管理人は魚も好きなので、このマグロ専門店はかなり気になります。
http://gourmet.yahoo.co.jp/0006579722/M0047010504/

とりあえずチサンリゾート泊なら、近くにお店がいっぱいあるので、いろいろ探してみると良いでしょう。狙い目はメインの市役所通りや桟橋通に面していない一歩奥に入ったお店かな？メイン道路に面していて、桟橋前の交差点（ホテルの交差点）に近いお店は明らかに観光客狙いのお店が多いのでいまいちかも？

オリオンビアフェストは基本的には午後４時から開始。コンサートは午後７４５分ぐらいから開始なので、だいたい午後４時にはいつも行くようにしています。午後４時過ぎにみんなで乾杯！ってイベントがありますからね。午後６時すぎぐらいからはかなり混み合いますね。
ちなみにオリオンビアフェスタ2005in石垣島のスケジュールとほとんど変わらないと思いますので、参考にしてみて下さい。
http://www.orionbeer.co.jp/beerfest/2005.html

でもオリオンビアフェストがあるのに居酒屋に行かれるんですか？もったいない。オリオンビアフェストでもありきたりの物がおおいですが、十分ビールと一緒に食べられますけどね。どちらの居酒屋もおすすめですが、ひとしはマグロ専門店なのでマグロ好きには良いかも？

石垣北部には名もないビーチはいろいろありますよ。探すのは大変ですが、いろいろチャレンジしてみて下さいね。米原から伊原間あたりにはいろいろありそうですね。