沖縄離島ドットコム

お二人とも小さいと大変ですね〜。 うちは３人いますが、それぞれ３年は空いているのでまだましでしたが....（汗）

ベビーカーは必携だと思いますヨ。 ちょっと海へ行くにも子連れだと荷物が大きくなるので助けにもなりますし、赤ちゃんの日陰にもなります。 また、オムツ替えの時もベビーカー上でできますしね。
ただ、熱がこもり易いのでなるべくシートを倒して風通し良くしてあげてくださいね。 また、少し目を離すと蚊にたかられていることがあるので、これにもご注意ください。
車輪が極端に小さなものでなければ、未舗装路が多少あっても大丈夫だと思います。（さすがに砂浜はご主人さんにがんばってもらうしかないですが...）

それと阿嘉６泊についてですが、阿嘉４泊と座間味２泊も有りかと思います。 帰りの船が始発になる島を後半に持ってこられると良いですね。曜日にも因りますが、途中乗船だと居場所がなくなっている場合がありますので。
荷物はゆうパックで阿嘉or座間味に送っておいて慶良間を出る日に不要なものやお土産を着日指定で送り戻されれば移動中の荷物も減りますしね。 オムツは荷物の隙間にバラバラに押し込むと意外と沢山詰められますよ。 万一足りなくなっても座間味の105ストアでは売っていました。 時期的に品切れはないと思いますよ。

でも、やっぱり管理人さんがおっしゃるように那覇３泊なら慶良間をもう１泊増やされることも再考されても良いかと思いますね。 梅雨時ですので離島での滞在日数を多めにとって晴天に期待したいですね。