沖縄離島ドットコム

1.西表島だとバラスが一番気軽ですね。あとツアーに参加するといいポイントが多いですよ。ビーチエントリーだとそんなに多くないので、バラスやツアーに参加するのがおすすめです（あと船浮周辺のツアーもおすすめです）。

2.このままでいいと思いますよ。

3.場所的にはニラカナイですが、ホテルの環境対策に問題があっておすすめ！って言い切れないのがつらいです（環境破壊で有名なホテル）。レンタカーを終日借りればパイヌヤマがおすすめかな？ラティーダはのんびりするなら良いですが、エコツアーやシュノーケリングを考えるとちょっと辛いかな？

4.フサキは不便ですので断然全日空です。ホテルのレベルも全日空の方が上ですし、利便性も、全て全日空の方がいいと思いますよ。

5.予約は必須です。おすすめは村田自然塾さん（http://shizenjuku.net/）かな。

八重山で欠航しやすい高速艇ランキング（笑）

1.波照間便の2便
2.波照間便の3便
3.波照間便の1便
4.西表島の上原便
5.西表島の大原便
6.小浜島便
7.竹富島便

そんな感じであくまで上原便よりも欠航しにくいというだけで、全般的に大原便が欠航しにくいわけではないです。たまに上原便は運行していて、大原便は欠航なんてこともありますので。

でも相対的には船が弱い方は乗っている時間も短いし外洋にも出ない大原便がおすすめだと思います（ラティーダ〜パイヌヤマステイならね）。

天の川は月が最も影響が大きいですね。もちろん新月の闇夜が一番きれいにみれますね。あと沖縄の場合は夜になると大気が不安定になって雲が多く出てくるので、この雲もかなりやっかいです。それと石垣島や宮古島のように市街地が形成されているとその明かりで見えなくなっちゃいますからね。

ですので大きな市街地がある離島を除けば、天の川は見ることができるとは思いますけどね。問題は天気と月かな？月はスケジュールによって完全に決まっちゃいますので、どうしても天の川！って感じなら新月の日を狙って行かれるといいかな？

行かれる島については、西表島でも座間味島でも阿嘉島でも大丈夫だと思いますよ。でも西表島ならホテルはありますが、慶良間にはきちんとしたホテルがあまり無いような・・・（阿嘉島にシードルン、座間味島にはシラハマがありますが・・・）。西表島ならパイヌヤマ、ラティーダ、ニラカナイなんかありますからね〜。

でも波照間島のニシ浜で見た天の川はきれいだったな〜。けど最近そのニシ浜に面する部分に民宿が建てられてしまい、もうその天の川を望めるような感じではないような気がします。宿やホテルの明かりも影響受けますからね。

とりあえずどこへ行っても星空はほぼ一緒ですので、あとは行かれる時期次第だと思いますよ。それと見る場所ですね。この建物の明かりもかなり大きな影響を受けますので、スケジュール同様、どの場所で見るかも考えると良いかもしれませんね。とにかく真っ暗な状態で見ることですね（そんな場所まで行くのが大変ですが・・・）。

それ良いと思いますよ。上原港入りして夕方に大原まで移動するって方法。でもラティーダの方が送迎してくれることが前提ですけどね。ちなみにバスが10月以降は午後3時47分上原港発が最後ですので（9月までは午後4時47分）。
ちなみにツアーの送迎は大原まではまずやってくれないと思います。途中のパイヌヤマでもやってくれないところがありますからね。むしろラティーダの方に相談した方が良いでしょう。

ですけど、ベストなのは朝の船で西表島に渡って、日中のツアーに参加し、ツアーの人に予め午後3時47分のバスに乗る旨を伝えておくと良いでしょう。これが無難だと思います。まぁレンタカーを借りて移動するのが一番かもしれませんが、あとは財布の中身と時間と相談してみて下さいね。

まぁ３日目もあるとすると多少の出費があってもレンタカーが良いかもしれませんね。とりあえず大原〜上原の送迎はあまりしてくれないので期待しない方が良いかと思います。これなら西表温泉にも自由に行けますからね。でも西表島には野生の生物が多いので、ゆっくり運転して下さいね。

問題は離島に泊まるか否かですね。民宿よりも小洒落た宿の方が良いですよね。西表島の宿の候補がそんな感じでしたので（笑）。なので今回波照間島は日帰りがおすすめかな？期間的に長いので全部が全部ご提案できないと思いますが、まずはこんな感じでいかがでしょう？

宿泊は石垣島と西表島だけとして、他の離島は１日１島で日帰りするのがおすすめかと思います。やっぱり宿の移動は最低限にした方がなにかと楽だと思いますので。ですので黒島、波照間島、そして小浜島＆竹富島って感じが良いかと思います。つまり日帰りには中３日使えばいいかな？あと石垣島観光に１日使うとして、石垣島ステイは４〜５泊になるかな？

となると西表島は２〜３泊かな。個人的には西部のホテル「うなりざき」がいろいろな意味で便利かと思います。ラティーダやパイヌヤマだとツアーによっては送迎対象外になりますので、「うなりざき」が無難かと思いますよ。

ちなみに石垣島のホテルは離島桟橋近くだとご予算次第ですが、チャイナシーが一押しかな？ハーバーは安いですが、今回のご旅行の目的ですとワンランクアップしてチャイナシーにしても良いかと思います。

最後にご質問の返答を。
1.全日空は最終泊にして他のチャイナシーがおすすめ。
2.宿泊した方が良いですね。うなりざきがおすすめだと思います。
3.波照間島は日帰りでも良いかと思いますよ。
4.波照間島/黒島/小浜島/竹富島なら日帰りでも楽しめると思います。
5.レンタカーは石垣島観光の１日と、西表島で島巡りをするときに必要かな。
6.宿泊は石垣島と西表島に絞るのがおすすめです。
7.最終泊に全日空をもってこれれば良いかと思います。

ラティーダは場所がね・・・大原近辺はあまり何もないので、西表島観光って意味でもちょっと過ごしにくいかも？まぁレンタカーがあればいいけど、ちょっと不安ですね。
パイヌヤマも同じように他の場所から離れていますが、ここはなんと行っても西表温泉が併設されていますからね。ホテルライフはいろんな意味で充実するかもしれません。あとラティーダより上原に近いので、ピナイサーラやバラスに行くにもラティーダよりはかなり楽だと思いますよ。

管理人的にはピナイサーラやバラスをお考えなら、この２択ならパイヌヤマかな〜って思います。

ラティーダはホテル自体の場所はいいのですが、他の観光スポットまではめっちゃ遠いのが気になりますね。今回iriomoteさんが希望されている観光コースだと、みんな西部なので、より西部に近いパイヌヤマがいいかな〜って思いますけどね。東部だとちょっと移動に苦労しそうな気が・・・
でも本当はニラカナイの方がいいのかもしれないですけどね。。。