多良間島にも行けるとは思いますが、奥さんの体力的なことを考えると船の負担も大きいですからね。気軽に行ける伊良部島・下地島の方が良いかと思いますよ。レンタカーを宮古島で借りてそのままフェリーに乗せて伊良部島へ行かれると良いかと思います。
レンタカーは無難に沖縄ツーリスト系のOTSレンタカーがおすすめかな?あとこの掲示板で話題になっている、マリングッズの
レンタルもしてくれるサーウエストレンタカーかな?あと伊良部島に宿泊される場合は、伊良部島で必要な日だけ借りればいいかと思います(宿までは宿が送迎してくれます)。
http://www.otsrentacar.ne.jp/http://www.miyakojima.ne.jp/s-west/食事については伊良部島でも食事はとれますよ。泊まらなくてもお店は何軒かありますからね。レストラン入り江、渡口の浜食堂、なかやすみ食堂、レストラン竜などなど。しかも伊良部島にはファミマまでありますからね〜。
大神島は島の半分ぐらいしか歩ける場所が無いので、徒歩でも十分回れると思いますよ。ただ島の中央の集落部分は坂なのでちょっと大変ですがのんびり坂を登るといいかと思います(最上部には展望台がありますからね)。
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