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丸2日だけだと渡嘉敷の方がおすすめかな？しかも那覇ステイもあるようなので、慶良間の方がなおさら時間もとれると思いますからね。トカシクなら魚も宮古島の東急より多く見れますので、泳ぎ重視ならトカシクがおすすめだと思います。

でも念のため。トカシクの宿泊施設はホテルといってもビジホレベルなので、東急のようなリゾートでは有りませんので、その点ご理解願います。リゾートを希望するとなると、東急が断然おすすめですけどね。

ちなみにトカシクなら那覇1泊付きの往復航空券ツアーを使えばかなり安上がりになりますよ。渡嘉敷島ステイは自由に選べますので、トカシクへ行くならおすすめかと思います。宮古の場合はフルパッケージツアーの方が安いかな？参考まで。

7月の海の日連休から9月上旬までツアーだと高そうな気がしますね。とりあえず週末を外せば8月末なら多少は安くなるとは思いますが、それでもかなり高いと思いますよ。

この３つの離島だと久米島ならパッケージツアーがあると思いますので、探せば安いツアーもあるかもしれませんね。竹富島と小浜島もツアーはあると思いますが、いかんせん八重山は距離が遠いだけあって久米島よりもかなり高いかもしれませんね。

予算的にも日程的にも本当は慶良間が一番おすすめなんですけどね〜。那覇ステイのツアーでも那覇1泊のみのツアーでも慶良間には行けますので、もし慶良間に行ったことがなければおすすめなんですけどね〜。

那覇発着なら取れる確率は高いですよ。先行予約で取れればいいですが、一般発売でもキャン待ちすれば那覇ならまず取れると思います。先行予約はＪＡＬの会員によって違いますが、そこまで気にする必要はないかな？一般発売でも取れるとおもいますよ。要はこの日のこの時間！って限定的なスケジュールにはせずに、ある程度日程も時間も幅を持たせることが重要ですね。

でも管理人も最近はバーゲンフェアは一切使わなくなりました。正直特便割引とかとそんなに値段変わらないですからね。特便割引なら間際でもとれるので、バーゲンのように２ヶ月も前に取らなくてもいいですからね。便によって値段の差異はありますが。

ちなみにどちらから出発で、目的地はどちらですか？羽田の場合は割り切って最終便で飛んで那覇入り。そのあと慶良間に行くもいいし、石垣行きの飛行機に乗り換えるのも良いと思います。この方法が最もチケット取りやすかったですね（最終便はみなさん避けるので）。
あと代理店を通しても値段的なことを考えるとあまり意味がないので、個人手配でがんばった方が良いですよ。ちなみに那覇ステイで次の日他の離島って感じなら、１泊付き往復航空券が一番安上がりですけどね。これなら代理店で確保できるので、スケジュールも自由にできますからね。
ですので１泊付き往復航空券で那覇と那覇での１泊を確保して、その先の慶良間なら船ですが、石垣なら那覇〜石垣の飛行機だけをバーゲンなどで抑えておけば良いですからね。

あとは時期によりますけどね。１１月の連休に絡まなければそんなにツアーも高くないと思いますけどね。優先順位はこんな感じかな？

1.バーゲンフェアで確保する
2.１泊付き往復航空券で那覇まで確保し、バーゲンや特便割引で那覇から先の飛行機がある場合は確保する
3.特便割引のみで確保する
4.パッケージツアー（汗）
5.正規の料金（大汗）

石垣島がおすすめですがお金が・・・（汗）
時期的にツアーも高い時期なので、あとは懐しだいかと思います。
満足度では絶対に石垣島やその周辺の離島がおすすめなんですけど、あとは費用次第ですね。

とりあえずパッケージツアーは高いので、往復航空券＋１泊ツアーを活用して、残りの宿泊は個人手配で安い宿に泊まるってのはいかがでしょう？ちなみにご出発はどちらですか？羽田発ならいろいろツアーがあると思いますよ。

とりあえず石垣島の安い宿に泊まる前提で考えると、
・海に入るなら竹富島か黒島に日帰り。
・遊ぶって・・・夜遊びなら石垣島、海遊びなら前記の２島。
・工芸品作りなら石垣島。ミンサー織りやシーサー焼きなど。
・水牛なら竹富島。

そんな感じです。安上がりにする場合は沖縄本島が一番なんですけど、水牛がかなり厳しいかも・・・水牛抜きにすれば、沖縄本島那覇１泊して、あとは慶良間に渡ると良いかと思います。海関係は慶良間で、遊び＆工芸関係は沖縄本島で事足りると思います。（沖縄本島でも北部まで行けば水牛に乗れますが・・・遠い・・・）

ご予算と水牛次第（笑）ですね。