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不可能じゃないですよ、与那国島からの午前便ってこことは12時15分に石垣島着ですよね。となると飛行機から降りるまでのロスが15分で、タクシーで離島桟橋まで15分とすると、最短で12時45分に港に到着ですね。でもそこから一番早い船は夕方の3便になっちゃいますので、安栄観光だと15時、波照間海運だと15時半になっちゃいますので、2時間ほど「待ち」が生じますけどね。2時間前なら人数制限のある安栄観光でも、制限がない波照間海運でも乗れると思いますよ。あとは好みって感じですけどね。ちなみに波照間島から戻ったあとに竹富島に渡るには、竹富便の本数は多いので好きな時間の船で波照間を出るといいと思いますよ。

ちなみに宿。与那国島だと個人的には素泊まりの「もすら」さんが落ち着けていいと思いますよ。1泊3000円だし。食事付きだと「おもろ」さんが人気らしいです。波照間島だと素泊まりなら「美波」さんで、食事付きなら「うるま家」さんで、宿代が高いけど落ち着けるのは「ペンション最南端」かな。

最後に航空券は前もって予約した方が安くて良いですよ。インターネットで予約・購入するのが良いと思います。普通にＪＡＬのＨＰで空席確認して予約するだけだと思いますよ。チケットは当日空港でもらえば良いだけですからね。

http://www.jal.co.jp/dom/

おおよその宿は予約時に送迎をどこまでするか否か聞いてくれるはずですよ。もし聞いてくれなかったら、予約時に「○○まで送迎お願いしたいのですが・・・」って言えば良いだけの話ですからね。与那国島の場合は飛行機なら空港で良いのですが、フェリーで来る人もいますので、その際は久部良までの送迎になりますからね。なので事前に何で行くか伝えるとその場所まで送迎してくれるはずですよ（万が一があるので予約時に要確認）。今回は久部良までの送迎ならフェリーと同じ扱いかと思いますからね。

ちなみに与那国島の漁協は久部良です。なので久部良なら漁港も見れるかもしれませんね。でもこれも事前に宿の人などに確認した方が良いですよ。前日に「明日ありますか？」的な感じで。

あと追加の質問で「星砂」の話。竹富島ではもうほとんど見つけられませんよ（取られすぎて）。自力で見つけるなら断然西表島だと思います。
それと鳩間島は普通に日帰り出来るんですけどね・・・。口コミに関係なく定期便がありますよ。安栄観光だったら通年（石垣9時半発〜鳩間16時40分発）、八重山観光なら4〜9月（石垣9時発西表経由で鳩間〜鳩間16時50分発西表経由で石垣）

とりあえず選択肢は多いので、もうちょっと考えてみてください。ちなみに鳩間島にも星砂はありますので、いろいろなビーチへ行ってみて探してみるのも良いかもしれませんね（西表島の星砂の浜と同じ海域にある島なので）。

鳩間島までの船は安栄観光の直行なら40分強、八重山観光の西表経由だと50分ぐらいを見ていればいいかと思います。宿泊はとりあえず今回日帰りで行ってみて、宿をチェックしてみると良いかもしれませんね。他の離島と比べると宿が少ない分、好みが出ると思いますので。

あと星砂は、竹富島だと一握りの砂から数粒程度あれば御の字。西表島だと一握りで数粒から十数粒ぐらいある感じかな（昔は半分近くが星砂でしたがさすがに減っています）。鳩間島でも西表島と同じ程度かと思います。鳩間島では確か西側の「屋良浜」で星砂を探せたと思います（西表島側なので）。集落から歩いても10〜15分ぐらいで行けたかな？日帰りでも丸1日ありますので、体力次第ですが徒歩でも大丈夫だと思いますよ。

最後に一人旅の話。石垣島を中心とする八重山の島々は、多分沖縄の離島の中でも一人旅が最も多いかもしれませんよ。確かに石垣島はツアーなどのお客さんが多くて一人旅の人は少ないかもしれませんが、その先の離島になると一人旅の多さに驚くかも^^;時期的なものもありますが、今回の4月上旬だとGWのような混雑期じゃないので、一人旅は多いと思いますよ。なのであまり心配されないでも大丈夫だと思います。もし他に一人旅の人がいなくても、宿泊客が一人旅の人を受け入れてくれると思いますので、まずは自分から「挨拶する」ことを心がけてくださいね。

離島では挨拶はとっても重要です。宿でもさることながら、島の道や集落でも挨拶をすると、あとできっと良いことがあると思いますよ。ホント、離島旅行して挨拶って重要だな〜って思いましたからね^^v

なので一人旅を楽しむポイントは「挨拶」につきると思います。

初日はホテルの近くにあるサザンゲートブリッジに行くと、運が良ければキレイな夕日が石垣市街からも眺められますよ。

２日目の黒島は、干潮でも泳げますので大丈夫だと思いますよ。仲本海岸はリーフの内側がプール状になっていますので、大潮の時でも大丈夫だと思います。

西表島はバスの時間次第ですね。本数が少ないので乗り遅れないようにしましょう。でもどの場所も目の前がバス停なのでなんとかなると思いますけどね。でも確かに西表島は２泊の方がいいかもしれませんね。竹富島のあと２日もあるので、石垣島に２日をさくよりは、西表島に＋１日した方がいいかもしれません。そうすればエコツアーにも参加できるかもしれませんしね。

それと西表島から竹富島に渡るのは運が良ければ大原港からだと午後２時発の安栄観光が竹富島に直接渡れる便を運行するかもしれませんね。でもこれは当日にならないとあるか否か分かりませんけどね。でもその可能性を残して大原港へ行くと良いかと思います。無難なところでは一度石垣島へ戻ることになりますけどね。

あとは石垣島と宮古島観光はレンタカーでご自由に！って感じかと思います。食事処も行き当たりばったりでいいと思いますよ。行かれる島が多いので、なかなかここでは紹介しきれませんので。