沖縄離島ドットコム

質問多すぎ！^^;なので簡単にレスします。

1.夏休みなのである程度は混んでいると思います。入れるかどうかはわかりません。
2.高速を使って2時間半ぐらいだと思いますが、移動する時間帯によって±30分します。
3.その人次第なのでなんとも言えません。
4〜9.意味がわかりませんので、方針をまとめてからご質問ください。ちなみにナガンヌでは珊瑚は期待できません。個人手配で慶良間に行かれるのがおすすめです。オプショナルツアーで行く慶良間（座間味・阿嘉・渡嘉敷）は高いだけであまり意味がないので個人手配で高速艇を予約して行くことをおすすめします。
10.行けます。それが普通です。ツアーの方が使う人少ないです。早めに高速艇の予約をして下さい。
11.レンタカーがるならいろいろドライブしてみてください。瀬底島や古宇利島へは橋でつながっているので車があれば楽しめると思います。
12.過ごし方次第ですので何とも言えません。
13.帰りの飛行機が19時頃の表現だとなんとも言えません。港から空港までは30分ぐらいかかりますので、搭乗手続きを入れて1時間以上の余裕が必要ですのであとはご自分でお考えください。

最後に何でもかんでも聞くのではなく、ある程度自分で考えてからご質問ください。

行きをフェリーにして、帰りを高速艇にするとか、その逆にするとか往復の船を変えれば行けるんじゃないでしょうか？それくらいの時間のロスは仕方ないと思いますよ。
それでも嫌なら、スカイツアーズのオプショナルツアーで古座間味ビーチ日帰りツアーがありますが、むちゃくちゃ高いし、しかも空きがある保証もありませんけどね。
http://www.skytours.co.jp/event/op/oka/menu/marin1.htm#4

今回行かれる日程は３連休にかかるので、１ヶ月前には予約しないと無理だったでしょうね。春とは訳が違います。もしそれでもダメなら渡嘉敷島ならフェリーで日帰りしても十分時間ありますし、渡嘉敷島も検討してみてはいかがでしょう？