沖縄離島ドットコム

大原だと無難なところ（リゾート）だと「ラティーダ」。
http://www.ishigaki.in/view-iriomote-ratide.html

個室でそこそこきれいなところなら「ペンションなかまがわ」。
http://www.churashima.net/shima/special/yado/yaeyama/nakamagawa/index.html

民宿でそこそこきれい系なら「竹盛旅館」。
http://www12.big.or.jp/~takemori/

味のある民宿で島のおじぃの話を聞きたければ「南風荘」。
http://www.ishigaki.in/view-iriomote-nanpu.html

安宿なら「やまねこ」かな？以下のページに一覧がありますので参考にしてみて下さい。
http://painusima.com/k_iritoubu_st.htm

どれが良いかは個人によるので何とも言えないですね。個人的にはなかまがわか竹盛なんかが無難で良いのでは？って思いますよ。安宿ですがやまねこさんも良く泊まる人の話を聞きますね。良い意味で。

西表島の東部ってちょっと西部に比べてイマイチなんですけどね。無難なところでラティーダなんですがちょっと高いかな？
http://www.ishigaki.in/view-iriomote-ratide.html

なかまがわなんかは良い雰囲気かもしれません。
http://www.churashima.net/shima/special/yado/yaeyama/nakamagawa/

あとはこちらの一覧からどうぞ。
http://painusima.com/k_iritoubu_st.htm

それと由布島はあるていど観光化されているので荷物はどうにかなりそうな気がします。でも事前に聞いてみると良いですよ。移動的には東部からなので、バスで由布島まで行って、そのあと西部のあけぼの館まで行くと良いかと思いますよ。それか東部からタクシーで由布島まで行って、由布島ではタクシーを電話で呼んで西部まで行ってもらうのもいいかもしれません。由布島〜上原は結構距離がありますので、東部から西部へ行く途中に寄った方がいいと思います。ちなみにバス停から由布島まで少々距離がありますので、荷物を持っているとキツイかな〜？その点、気になります。
http://www.ishigaki.com/yubujima/

日程的には西表島は東部に泊まらなくてもいいかな〜？って思いますけどね。西部のみなら西表島入りしてそのまま宿に行って、宿から由布島までバスで簡単に往復できますしね。管理人も東部に泊まったことありましたが、正直暇をもてあましました（汗）。でも西部では時間が全然足りなかった記憶があります。ですので西部ステイのみにできるならその方が良いかと思いますよ。