「一人旅 おすすめ 波照間」
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[34717へのレス] Re: 冬の八重山について

投稿者：管理人 投稿日：2013/11/08(Fri) 04:10

まず、1月〜2月の沖縄は1年で唯一の「冬」に入るので天気が不安定な時期なんですよね。なので夕日などは相当運が良くないとなかなか見ることができないかもしれませんのでその点ご理解願います。本土の冬のように晴れ続きのようなことはほとんど無いので、とにかく天気に左右されないスケジュールを考えておくことがお勧めです。

あと海もかなり荒れる時期なので、波照間島や鳩間島など欠航しやすい航路はできるだけ旅の前半に入れておくのがお勧めです。

ちなみに宿次第ですが夜は宿の夕食のあと、食堂なのでみんなで歓談することが多いので、夕食付きの宿でできるだけ一人旅が多そうな宿がおすすめですね。家族連れが多いとどうしても歓談せずに部屋にこもりがちですからね。クチコミなどを参考にして宿選びをしてみてください。

なおナイトツアーは海のものはこの時期は無いと思いますが、陸上のものならあると思いますよ。波照間島なら宿の人に聞けば案内してくれると思いますし、竹富島はNPO「たきどぅん」などに聞いてみると案内してくれるかもしれません。

ツアーはどうにかなると思いますが、夜は宿とその時の宿泊者次第なので「運」ですね。なのでこの宿選びが冬場の離島旅行を楽しむポイントだと思いますが、クチコミなどを参考にして最後は自分のインスピレーションで選んでみてくださいね。

[34495へのレス] Re: 慶良間か八重山か（女一人旅）

投稿者：管理人 投稿日：2013/06/30(Sun) 04:15

1週間もあるなら断然「八重山」でしょう〜（笑）。

慶良間で1週間はちょっと長い気がしますけどね。っといいつつ管理人の最初の慶良間はまさに1週間でしたけどね^^ゞ

慶良間で1週間過ごす場合は毎日泳がないと他にすることがあまり無いので、そういう意味でも八重山の方が良いと思いますよ。慶良間なら那覇ステイで日帰りならいつでもできますからね。八重山は石垣島まで行かないとならないのでなかなか旅行できないので、今回のように1週間あるなら八重山の方がおすすめだと思います。

西表島もしかり、時間があれば波照間島へ行くのも良いですし、時間に余裕があれば与那国島まで足を伸ばすというのもできますからね。慶良間はメインは3つの島しかないですが、八重山には10個弱の島がありますからね。

今回は八重山でやり残したことがないくらい楽しんで、すっきりした気持ちで次の慶良間に望むと良いかもしれませんね。

慶良間ではなく八重山を推してしまって申し訳ないです^^ゞ

もちろん、決めるのはご自分ですので慶良間行きになっても良いと思いますよ。

場合によっては八重山行きの最初か最後に那覇泊を入れて、日帰りで慶良間へ行くという特別プランもあるかも（笑）。

[33889] 初めての八重山一人旅

投稿者：ヨコサン 投稿日：2012/08/03(Fri) 00:06

管理人様　はじめまして
埼玉県の３５歳男です。

夏休みを利用して９月１０日から４泊５日で
八重山諸島へ一人旅を計画しています。
３年ほど前に、沖縄本島へ初めて旅行したとき
今度は離島へ・・・と考えてました。
なかなか仕事柄長期連休が取りづらいので
２か月前より計画をしています。
早割で飛行機チケットは購入し
泊る宿等がなかなかきまらずこの掲示板に
たどり着きました。

大まかな希望として、　竹富島・波照間島・黒島の
民宿へ泊ってみたいです。（アットホームな
宿で夜のゆんたくなんかもあるとグッド！
夜空の星を見たい）
あと、西表島近辺でシーカヤックとシュノーケリングのツアーを体験してみたいと思っています。

飛行機は初日は１１時半に石垣空港へ着き、
最終日18時の石垣空港発の飛行機で東京へ
帰京というゆっくりとした便にしました。

何かおすすめのプラン・情報などあれば
教えてください。

[33307へのレス] Re: 石垣島　離島の一人旅

投稿者：管理人 投稿日：2011/12/11(Sun) 04:14

石垣島は1日で十分だと思います。レンタカーを1日だけ借りていろいろ回れば十分かな？

八重山の場合、「1日1島」ないし「1島1泊」を基本に回るとちょうどいいと思いますよ。竹富島や小浜島や黒島は石垣島に宿を固定して日帰りでまさに「1日1島」で十分だと思いますが、波照間島は航路が長いので1泊以上がおすすめ。西表島は島が大きくいろいろ楽しめるので1泊以上がおすすめかな？

西表島に関しては鳩間島へ日帰りもできるので、そういう意味でもちょっと長めの滞在にした方がいいと思います。エコツアーも良いですし、船浮などに行くのも有りですからね。

とりあえずまとめると竹富島、小浜島、黒島は日帰りで各1日。波照間島は1泊以上なので2日か3日。西表島は鳩間島も行くとすると3日ぐらい欲しいかな？ちなみに新城島はツアーでしか行けませんしこの時期ツアーは少ないので今回はパスした方がいいと思います。与那国島に関しては船はかなり揺れる時期ですので飛行機で行くなら1泊2日かな？

まずはどの島に行くかを決めて、日程を考えると良いですよ。基本的に航路が荒れやすい波照間島や西表島前半に持ってきて、日帰りで事足りる島を後半に持ってくるとうまく組めると思いますよ。

[33031へのレス] Re: 男一人旅

投稿者：管理人 投稿日：2011/09/03(Sat) 04:19

ちなみに管理人も初一人旅が沖縄で、まさに八重山でした^^v

なので八重山はやっぱり一人旅にはおすすめだと思いますよ。

一人旅なら石垣島も良いですが、さらに先の波照間島や与那国島がおすすめなんですけどね。行きにくい島の方が一人旅ないし旅を純粋に楽しんでいる人も多いですからね。でも1週間じゃ与那国は辛いかな（船だと）。

あとご希望のカヌーなどのエコツアーもあるとなると西表島が一番良いかもしれませんね。西表島なら1週間あればちょうどいい感じですし、鳩間島にも行けますし、場合によってはバラスや船浮も行けますからね。もちろんそういうエコツアーを楽しませてくれるショップも西表島なら多いです。

できれば1週間を2つに分けて、片方を波照間島（2泊程度）、もう片方を西表島（3泊ぐらい）がおすすめかな？そして最後の1泊は石垣島で気持ちをリセットして本土に戻るといいと思います。いきなり戻るとそのギャップに苦しみますので（笑）、最後は石垣島で過ごすのがおすすめです。最後を石垣島にすれば台風リスクも避けられますからね。

いかがでしょ？（波照間＆西表＆最後は石垣）

[31492へのレス] Re: はじめての離島一人旅

投稿者：管理人 投稿日：2010/10/12(Tue) 04:28

竹富島は空き時間が2〜3時間あれば行けるので、4日目に波照間1便で石垣に戻ったあとに行ってはいかがでしょう？夕方の飛行機なら時間はあると思いますので、4日目がおすすめかと思います。2日目は朝1便で波照間に渡った方が効率が良いので、竹富は4日目がおすすめかと思いますよ。

まぁ初日の石垣島を予定されている時間でも竹富は行けると思いますが、石垣島バスツアーがあるようなので、4日目の日中がおすすめかと思います。

ちなみに夕方の飛行機までのショッピングはそんなに時間はかからないと思いますので、4日目に竹富島を入れても大丈夫だと思いますよ（飛行機の時間次第ですが・・・）。

[31109へのレス] Re: 初一人旅

投稿者：管理人 投稿日：2010/08/12(Thu) 04:44

初日はそのまま西表島に渡ってしまった方が良いですよ。石垣島で中途半端な時間があっても無駄になってしまいますので、そのまま初日は移動のみで考えましょう。石垣空港から離島桟橋まではタクシーで15分、バスで20分なので、手荷物受け取りなどのロスを入れても30〜40分で乗り継げますので、西表島行きの船には十分間に合いますので。

あと5日目の宿泊は石垣島が無難で良いと思います。というのも船の欠航リスクが10月でも少なからずありますので、波照間を最終泊にするのは危険なので最終泊は石垣で良いと思います。ちなみにその5日目は無理せず、波照間島でのんびりしてもいいと思いますし、1便で石垣に戻って竹富島日帰りも有りだと思います。

宿については波照間島はどの宿でもゆんたくはできると思いますが、あくまで他の宿泊客次第なので運ですけどね。なのであとは好み次第かと思います。西表島についてはツアーなども考慮してまずは宿泊するエリアを選ぶと良いでしょう。個人的には中野のあけぼの館がおすすめなんですが、上原港に近い宿（まるま荘やうえはら館など）でもいいと思います。石垣島に関してはあまりゆんたくは期待せず、快適に過ごせる宿が良いかも？というのも石垣島だと民宿系には家族連れが多く泊まっているようでなかなかゆんたくになりにくかったり、ドミトリーなどだと半ば住んでいるような人がいてちょっと雰囲気が違うかもしれません。なのでゆんたくは西表と波照間でのみ期待して、石垣は割り切った宿にするといいと思います。

ちなみにその最終泊を竹富島にするという選択肢もありますけどね。石垣島と船で10分ですし、欠航リスクも少ないので最終泊を竹富にしても問題ないと思います。ゆんたくの有無はこちらも運なのであとは好みで宿を選ぶと良いでしょう。

[31062] 初一人旅

投稿者：シータ 投稿日：2010/08/06(Fri) 00:27

　はじめまして。お忙しい中申し訳ありません。９月１４日から３泊４日で離島を巡る一人旅にでかけようと思い、毎日ネットで予約をしようと格闘しています。１泊４日のフリープランがいいのかなと思い探しているのですが、値段はまちまちですし、１泊分のホテルは初日がいいのか３泊目がいいのか〜など悩んでたら全然決められません。

　希望としては、石垣島に１泊と波照間島に泊まってみたいかなと考えています。いろいろ観光するというよりは、キレイな海を見てゆっくりと休みを過ごす形をとりたいです。一人旅初めてなので不安ですが、シュノーケリングかダイビングはしてみたいかなとも思います。

　漠然としてて申し訳ないのですが、どの島にいつ宿泊するのが移動なども考えるとベストか教えていただけると幸いです。また、これはおすすめというプランがあれば、アドバイスいただけると助かります。やはり台風が不安で仕方ないんですが・・なんせここしか休みがとれなかったもので。

[15611へのレス] Re: 八重山一人旅についてアドバイス下さい。

投稿者：管理人 投稿日：2007/03/15(Thu) 06:33

安くおさめるとしても、この予定だと船代がばかにならないですね。波照間島往復で6000円弱、鳩間島で往復4000円弱、黒島で2000円強、竹富島で1000円強かかりますからね。下手すると宿代以上に船代がかかっちゃいますので、注意しましょう。ちなみにパナリツアーはさらにお金がかかりますので、今回はパスした方が良いかと思いますよ。

日程的に余裕がありますので、各離島に宿泊して欲しいですね。鳩間島もせっかくなので1泊はしても、素泊まり宿もありますので、安上がりで済むと思いますからね。黒島だと食事するとことがないので食事付きの宿をおすすめしますが、黒島の宿泊ものんびりしていて静かなのでおすすめかと思います。

ダイビングの場合は、黒島宿泊したときに、クロシマダイビングサービスさんのダイビングに参加するのもありだと思いますよ。ここならダイビングついでにパナリも行けるかもしれませんしね。このサービスは民宿くろしまさんのものですが、他の宿に宿泊しても参加できますので、心配要らないと思います。
あと波照間島に延泊して波照間島でダイビングというのも有りだと思いますが、波照間島のダイビングはちょっと高いですからね〜。体験ダイビングでも黒島よりも5000円ぐらい高かったです^^;

まぁ今回は日程的に余裕がありそうなので、各離島に1泊ずつするのがおすすめだと思いますよ。そしてダイビングも離島でするのが良いかと思います。石垣島の石崎でマンタねらいのダイビングをしても良いかと思いますが、高いですししかもポイントはめっちゃ混んでいますので、石垣島の先での離島の方がいろいろな意味でおすすめかと思います。ちなみにダイバーさんいわく、黒島や波照間島は穴場で良いとのことらしいです。管理人はダイビングをやらないのでなんとも言えませんが・・・^^;

[15611へのレス] Re: 八重山一人旅についてアドバイス下さい。

投稿者：管理人 投稿日：2007/03/16(Fri) 06:33

実を言うと管理人もいつも一番お金がかかるのがこの離島間移動の船代だったりしますからね^^;ですので船代は宿代以上に気にしないと安上がりに旅行できなくなっちゃうんですので気をつけてくださいね。パナリツアーは黒島に行かれたときにダイビングついでに行ってもらうか（通常のダイビング＋5000円）か黒島発のツアー（5000円）で行かれてもいいと思いますので、とりあえず黒島には行ってみてくださいね。

ダイビングについては黒島と波照間島はともに穴場らしいので、どちらかのポイントを是非チャレンジしてみてくださいね。

黒島には安宿が無いのですが、食事付きでおすすめなのはきれいな「なかた荘」、お酒好きならゆんたくが盛り上がる「のどか」、美味しくてボリューム満点な食事を希望なら「はとみ」なんかがおすすめですよ。鳩間島は安上がりにするなら「あだなし」かな〜？「瑠璃」も素泊まりなので安上がりで済みますけどね。

最後に船代を安上がりにするなら、波照間島へはフェリーを使うといいと思いますよ。時間もそんなにかからないし、日程的にも余裕があるので波照間島にはフェリーがおすすめかと思います。

[15611へのレス] Re: 八重山一人旅についてアドバイス下さい。

投稿者：まーさ 投稿日：2007/03/22(Thu) 23:15

レスの間が空いてしまってすみません。
黒島と鳩間の宿は管理人さんのおすすめの
なかた荘とあだなしに泊まります＾＾
無事予約も取れました！
瑠璃も安かったし気になったんですけど
クチコミとかなくてなんとなく不安だったので・・・汗。
波照間へもフェリーで行くことにします！
高速船は揺れるので有名みたいですがやっぱりフェリーも揺れるんですかね？
今から覚悟してマス　笑

もうひとつ質問があるのですが、
最終日の石垣島観光をやめて
初日の竹富島に行く前に持ってこようと思ってるんですが、
石垣島を回るならバスとレンタカーどちらの方が良いでしょうか？
バスだとバスの時間気にしないといけなっかたり何かと不便ですか？

よろしくお願いしますm(_ _)m

[15611へのレス] Re: 八重山一人旅についてアドバイス下さい。

投稿者：まーさ 投稿日：2007/04/07(Sat) 00:10

管理人さん、一昨日帰ってきました！
初めはどうなることかと不安が大きかったですが行ってみたらホントーに、楽しかったです！！
石垣島観光ではほんとに一人って感じだったので寂しかったですが他の離島へ行く内、一人旅の人も増えてきて楽しく過ごせました＾＾
特に波照間では本当にいい仲間に出会えて、初めての一人旅でこんな巡りあわせがあってとてもラッキーだったなぁ、と思いました！
フェリーも結構快適でした！
この島とNAMIが大好きになっちゃいました　笑
黒島ではダイビングにも無事チャレンジできて、初めてクマノミやサンゴの根やら見て感動でした。
しかも行きたかったパナリにも連れてってもらえてとても満足です。
パナリの下地島でしたがビーチがすっごく綺麗でした☆
鳩間も楽しみでしたが船が欠航になってしまって行けずとても残念でした・・・
色んな人から評判を聞いてたので次回の楽しみに取っておきます＾＾；
黒島ですが、管理人さんおすすめのなかた荘は綺麗でほんとに居心地良かったです。
今回は10日間の日程でしたが一つの島に長くゆっくりすることが出来なかったので次回は一つの島にもっと長く居たいなと思いました◎
次回は波照間、鳩間、与那国を中心に回りたいなぁと思います＾＾
管理人さん、色々アドバイス頂き、ありがとうございました！
おかげでとても楽しい旅になりました！

[30528へのレス] Re: 7/9〜3泊4日　女一人旅

投稿者：管理人 投稿日：2010/06/12(Sat) 04:15

1日目。夕方近くに石垣島に着いてもその時期の日没は午後8時ぐらいなので結構時間はあると思います。ただ竹富などの他の離島への船は厳しいので、お考えの通りレンタカーを数時間だけ借りて観光するのも有りですね。玉取・米原・川平湾や御神崎ぐらいなら行けると思いますよ。

2・3日目。一人旅なら波照間島か黒島がおすすめかも？シュノーケリングも楽しめますし、一人旅の人も多いのでゆんたくも楽しめると思います。石垣島は家族連れや半ば住んでいるような人が多いのでゆんたくは期待しにくいですし、竹富島は常連が多いので入り込めない場合もありますし、西表島も住んでいるかのような人がいますし家族連れも多いので、一人旅なら先の黒島か波照間島はお勧めですよ。どのみち竹富島ではシュノーケリングは楽しめませんし、西表島は島が大きいのでここでもまたレンタカーなどの移動手段が必要になっちゃいますからね。黒島や波照間島なら自転車で事足りるのでそういう意味でもおすすめかと思います。

4日目。最終泊は石垣島が無難なので3日目の夕方の便で石垣に戻って宿泊。13時半の飛行機ならまさにこの4日目に竹富島への日帰りをお勧めします。13時半の飛行機なら11時台の船で石垣に戻り、その後買い物などをして12時半には空港へ向けて出発すればいいと思いますよ。11時台の船まででも竹富島なら2〜3時間あれば十分いろいろ楽しめますので9時前後の船で行っても大丈夫だと思います。

[30540へのレス] Re: 初・一人旅　石垣・波照間・黒島・竹富へ４泊５日

投稿者：管理人 投稿日：2010/06/14(Mon) 04:36

3日目の石垣島泊は場合によっては2便で石垣に戻ってそのまま竹富に渡って竹富に1泊なんてこともできますよね。やっぱり石垣島よりもその先乗り棟に泊まった方が楽しめると思いますが、どちらでもスケジューリングは可能だと思いますので、あとはご自分で調整願います。個人的には石垣島泊は最小限にして他の離島をいろいろ泊まって欲しいんですけどね〜^^ゞ確かに竹富島での宿泊はクチコミのようにいろいろありますが、その石垣島でお考えの宿もドミトリーがメインなので半ば住んでいるような人もいらっしゃるかもしれませんので、やや心配です。石垣島泊はすでにしているのでせっかくなら他の島に宿泊してもいいかな？って思いまして。まぁ宿に関しては石垣島も竹富島もそのときの宿泊客次第なのであとは「運」ですけどね。

スケジュール全般としてはそんなに詰め込んでいないので問題ないと思いますが、あとはその3日目の宿泊だけかな？って思います。というのも4日目に船を3回も乗るのはちょっと疲れるかな？って思いましたので。

あと黒島泊をするのはおすすめだと思いますので、4日目はこのままでも良いと思いますよ。黒島は観光客も少なめなのでホントにのんびりできますからね。最後にはおすすめかと思います。

最後に石垣島での食事で一人でも気軽にという話ですが、個人の考え方次第なのでなんとも言えません。観光客が多い居酒屋を避けて地元系の食堂に行くのが無難かな？

[30208] 年配者にもおすすめの民宿は？

投稿者：ハート 投稿日：2010/05/09(Sun) 22:15

いつもこちらのサイトや皆さんの口コミを参考に、これまでに八重山離島めぐりを何度かしています。
ひとりでのんびり、島を楽しむのが好きなのですが、私の話を聞いて、母親（６０代後半）も一度でいいから行ってみたいと言ってます。

そこで今回、波照間、黒島、竹富島に連れて行こうと計画しています。
マリンレジャーなどはしないので、宿選びが重要なのですが、年配者でもおすすめの宿はないでしょうか？

最近は部屋やトイレなどが独立型も多いようなので、そういうホテルっぽい所を考えてますが、離島の雰囲気も味わいたいので、何泊かは民宿にも泊まりたいです。

ちなみに私はこれまで、波照間はうるま家、黒島はなかた荘、竹富は泉屋に泊まった事があります。
上記の民宿はとても良かったし、年配者でもＯＫでしょうが…
女性の一人旅や若いカップルなど多かったので、今回、母親を連れて行くのはどうかな…と思います…

どこかおすすめの民宿はないでしょうか？

[29936] 女☆離島☆初一人旅！

投稿者：やまさん 投稿日：2010/03/24(Wed) 14:32

はじめまて。
来月(4月）に八重山諸島へ初一人旅を計画しています。
３泊４日で石垣島で１泊、あとは八重山の離島へ各１泊か２連泊と考えています
。
旅行の目的は、観光や離島の伝統文化に触れてみたり体験したりまた島料理も沢山味わってみたいと思っています。
きれいな海の景色などは散歩したりして楽しみたいのですが、今回は一人旅なので、泳いだりはしない予定です。離島で泳がなくても上記の目的で十分楽しめますでしょうか？（波照間島とか黒島とかどうでしょうか？竹富島へも行って見たいのですが、１泊するほどではないですか？）
１泊往復航空券を使って旅行したいと考えています。
その場合、石垣島で１泊したいと思っているのですが、あとは安めの民宿へ泊まろうと考えています。色々と調べているのですが、はじめての一人旅でも安心して泊まれるおすすめの民宿がありましたら教えてください。

[29936へのレス] Re: 女☆離島☆初一人旅！

投稿者：管理人 投稿日：2010/03/25(Thu) 04:25

1泊往復航空券ということは1泊は石垣泊ですね。残り2泊をどうするかということですが、一人旅なら是非とも波照間島2連泊をして欲しいですね。波照間なら一人旅の人も多いですし、やっぱり最南端ということで良い記念にもなると思います。

石垣島観光についてはレンタカーなど移動手段がないと回れないので運転できるか否かですが、もしされるなら初日の余った時間にすると良いかな？もしくは初日はレンタカー無しなら竹富島への日帰りもおすすめかと思います。

そして翌日（2日目）の朝から波照間島へ渡って2泊し、最終日は気分次第で船の時間を決めると良いのでは？ギリギリまで波照間島にいてもいいし、朝の便で石垣に戻って初日に行けなかったところへ行くとかもできますからね。

しかし初日も最終日も飛行機の時間次第なので、まずは飛行機を抑えて時間を確定してくださいね。それ次第なところも多いので。

とりあえず残り2泊は波照間島2連泊がおすすめですよ。黒島はまた次回ということでとっておくと良いと思います。

[29936へのレス] Re: 女☆離島☆初一人旅！

投稿者：りんりん 投稿日：2010/03/25(Thu) 07:53

島の風を感じながら自転車で回ったり、砂浜の木陰で波音を聞いたり、海に入らなくても十分楽しめますが、旅先の出会いやお天気によって泳ぐチャンスもあるかもしれないので、水着の用意はされた方がよいと思います。
一人で竹富島の民宿に泊まった初日から「一緒に海に行きませんか」と誘っていただいたり、波照間島のニシ浜で女性の一人旅同士で意気投合したり、という経験があります。
伝統文化にご興味をお持ちでしたら、石垣市立八重山博物館もおすすめです。
管理人さんのおっしゃる通り、2連泊がよいとおもいます。
1泊ずつ移動するとせわしないので。

[29936へのレス] Re: 女☆離島☆初一人旅！

投稿者：やまさん 投稿日：2010/03/26(Fri) 22:14

返信をくださった皆様へ

沢山のアドバイス有難うございます！

皆さんおすすめの波照間島へ２連泊で計画をたててみます。

石垣島へは初日は夜到着なので観光は無理です。
最終日が夕方発なので半日、うまく観光できたらしたいと考えています。
（半日でどれだけ周れるか心配ですが）

楽しみと緊張がありますが、一人旅を満喫してきます。

お世話になりまして、本当にありがとうございました。

[29513へのレス] Re: 一人旅です

投稿者：管理人 投稿日：2009/11/16(Mon) 04:28

1.一人で参加しても気楽なのは石垣島以外でのツアー（ショップ）かもしれませんね。石垣島のショップはどうしても家族連れとかが一緒になったりして一人旅ではちょっと辛いときもあるかもしれません。まぁそれはそのときの「運」なので実際はなんとも言えませんが、それ以上に行かれる時期にツアーをやっているか否かの方が問題なので、おすすめのショップというよりツアーをやってくれる（時期的・一人でもOK）を探すことになると思います。あとは一つ一つのショップ次第なので、こちらではどこが良いかはなんとも言えません。ショップ次第なので。でも八重山ならシュノーケリングだけでも十分楽しめますので、シュノーケリング専門のショップをまずは探してみてはいかがでしょう？それでダメならダイビングショップという感じで探すと良いと思います。

2.船の予約は不要かと思いますが、与那国島へ船で行かれる場合は運行スケジュールを事前に確認した方が良いかと思います。あと西表島の上原便と波照間島への船はこの時期は欠航しやすいので、臨機応変に考えておくといいかも？欠航するか否かは当日にならないとわかりませんので、今気にしても仕方ないですが、そのリスクだけはご理解願います。宿についてはどうしても泊まりたい宿がある場合は事前に予約は必須だと思います。どこでもよければ間際でもいいですが、あとはその「泊まりたい宿」があるか否か次第です。でも最低でも前日までに予約するのがマナーですのでご理解願います（宿の方の準備もあるので）。

個別の島に関しては以下の通り。

石垣島。石垣島観光は1日でOK。
小浜島・竹富島。石垣島をベースに1日で日帰りOK。小浜から竹富へ直接渡れる船があるのでそれを使うのがベスト。
波照間島。先の話通り欠航リスクがあるので早めに切り上げて石垣に戻ることもあるかも？
黒島。石垣から日帰りでも良いかも？宿泊するか否かは泊まりたい宿があるか否か次第。
西表島。広いので宿泊した方が良いかも？でもレンタカーなしでも上原など西部ベースなら自転車でもOKかな？自転車を課してくれる宿を選ぶと良いかも？
鳩間島。2〜3泊は長いかな？最初は1泊だけでも良いと思います。その分、西表島に宿泊した方が良いかもしれません。
与那国島。レンタカーは必須です。2泊でちょうどかな？あとは往復の交通手段の時間次第です。