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欠航リスクもさることながら、天気が不安定な時期なのでかなりのギャンブルになるかもしれません。でも鳩間島よりまだ波照間航路の方が冬の欠航は少ないと思いますので、鳩間との2択なら波照間の方がまだいいと思います。

とりあえず中日に日帰りで計画しておけば臨機応変に行き先を変えることで楽しめると思いますよ。行ければ波照間島、難しそうなら無難に竹富島って感じで。ちなみに西表島も冬シーズンならおすすめなので、候補に入れても良いかもしれませんよ。西表島は海より熱帯雨林を楽しむ方がオススメなので、海のコンディションが悪くても十二分に楽しめますからね。でも西表島の場合はツアーに参加しないとなかなか楽しめないので、行き当たりばったりは厳しいかも？

なので個人的には中1日は先の話通りにしておいて、朝から時間がある最終日に西表島のツアーを入れると良いかも？午後5時の飛行機に合わせて早めに終わるツアーなら楽しめると思いますよ。

初日に関してはまぁ天気予報とにらめっこして、初日に竹富島に行っても良いと思いますし、場合によっては小浜島とか黒島への日帰りも良いかも？

基本、石垣島観光無しで考えてみました^^ゞもちろん初日に石垣島観光も有りですけどね。

1.Aかな？最終日に西表島泊だと万が一の欠航リスクがありますからね。なので最終泊は石垣島がおすすめという意味で「A」の方がよろしいかと思います。

2.Aがおすすめだと思いますので、離島桟橋に近いもしくは石垣市街のホテルの方が西表島へのアクセスを考えるとおすすめかと思います。ミヤヒラが安く泊まれるならそれで良いかもしれませんね。ホテルビーチを希望なら全日空でも良いかと思いますよ。

3.石垣島はフリーで行くなら米原かな？ツアーなら白保のシュノーケリングツアーもおすすめだと思います。西表島の場合はフリーなら無難に星砂の浜。ツアーならバラスツアーやバラスがセットになったツアーに参加すると良いかと思います。西表島の場合はツアーが充実していますので、シュノーケリングもツアーに参加した方が良いかと思いますよ。

4.竹富島かな？コンドイビーチはキレイですし、運が良ければ沖に砂浜が現れますからね。でも行かれる時期は潮があまり引かない時期なので沖の砂浜は出ないかな〜？でも竹富島はいろいろ楽しめると思いますので、石垣島ステイの時に日帰りで行くと良いかと思いますよ。

5.マンゴーは観光農園が良いかな？あと米原の「ぱぱ屋」もなかなか良いですよ。米原で泳がれるならちょうど良いかもしれませんしね。でも石垣市街でもマンゴーを食べることが出来るお店はいろいろあると思いますので、あとは現地で探されてみてもいいかと思います。

バラビドー観光農園　http://www.cosmos.ne.jp/~ogura/sight/barabido.htm
ぱぱ屋　http://ishigaki.com/papaya/index.htm

管理人様、先日は最新情報をありがとうございました。

連れに管理人様の竹富島情報を伝えましたら、予想通り竹富島に行きたいということになりました。
日程をいろいろ変更していたら実行可能なのかどうか怪しくなってきてしまったので、ご助言いただけますでしょうか…。（汗）

無理矢理少ない日程の中に入れ込んでみたら、15時くらいの船で竹富島に渡って最終の17:45の船で帰ってくるという日程になってしまったのですが、２時間半ほどで水牛車観光とレンタサイクルでコンドイビーチなどをまわってくる、というのは無謀でしょうか？
17時はもう暗くなってしまいますか？

それと、最終日に西表島で半日ピナイサーラの滝ツアーに参加するのですが、ツアー終了後（13:00〜13:30頃？）から飛行機に間に合う最終の船の時間までが２時間ちょっとと非常に中途半端になってしまいました。
昼食をとる時間も考えると残りは正味１時間くらいしかないのでレンタカーもあまり意味がないかなぁと思い、徒歩で上原港周辺をうろつくか、早めに石垣島へ戻ろうか迷っています。星砂の浜は徒歩では無理ですよね？
ちなみに西表島東部は別の日に観光予定です。
それと、上原港周辺でおすすめのお食事処などございますか？

毎度毎度質問ばかりですみません。
もうあと１週間ほどなので焦っております。。