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初日の竹富島観光は無理かと思います。石垣島観光するとしてもレンタカーが無いと厳しいですね。実質午後4時台以降になると思いますので、行けたとしても川平湾か米原程度かと思います。でも時間が遅いから夕日を望むには良いかもしれませんね。御神崎、観音崎、パンナ岳など夕日を望める場所もいろいろありますからね。

ちなみに3日目の午後4時まではどうなさるんですか？この日に竹富島観光や石垣島観光もできると思いますが。午前中は竹富島観光（午前11時45分の船で戻る）、午後はレンタカーで石垣島観光（3時間程度）も可能かと思いますよ。まぁ3日目に竹富島観光だけをするのがベストかな？

逆に午後4時の飛行機で那覇へ行っても首里周辺に到着するのは午後6時ぐらいになりますよ。もう暗くなり始める時間なので首里城観光は厳しいかな？まぁ夜の首里城も良いかもしれませんけどね。あと水族館ですが大丈夫だと思いますよ。那覇から水族館までは片道2時間〜2時間半を見ればOKなので、午後5時前の飛行機なら9時ぐらいに出発しても十分楽しめると思います。とりあえず水族館は午後2時前には出発したいですね（できれば午後1時半までには）。午前中を水族館ですごして昼はどこかでランチをとってその後に空港へ向かうのが良いかと思いますよ。

正直、今回は圧倒的に座間味島でのニーズが多いと思いますので、(2)の方が良いかと思いますよ。問題は安慶名敷島からそんなに早い時間に座間味に戻れるか否かですね。基本的に朝出て夕方戻るってパターンが多いので。それ次第かと思います。まぁ人数が2人以上居れば比較的自由に船を往来させてくれますけどね。あとは午後からのツアーの時間次第ってこともあります。

あと那覇ではさすがに時間が遅いですからね。しかも最も渋滞する時間帯なので、どこかへ行こうと思っても渋滞にはまるだけかと思います。正直3日目はレンタカーを借りてホテル駐車場に停めて使わず、あとは国際通りを散策するか、首里城までモノレールで行くと良いかと思いますよ。夜の首里城は結構良い雰囲気があって良いですしね。ちなみに首里城周辺は最も渋滞するので夕方以降に車で行くのはホント止めた方がいいかと思います。あと渋滞する時間帯が午後5時〜午後8時ぐらいまでかと思いますのであしからず。

最後の水族館へは朝の渋滞は方向が逆なのでまだマシかな？でも早めに出た方が帰りの時間も考えると良いかと思いますよ。片道2時間半をみると、水族館で3〜4時間過ごすとして、午前8時には出発したいですね。南西観光からだとゆいレールの高架下をたどって国道330号線に出て、そのまま北上して西原ICから高速に乗った方がいいかな〜？首里の先にある那覇ICまではかなり渋滞するかと思いますので。